[7,8-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II) | 226092-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [7,8-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)
• 英文别名: Copper;5-(4-bromophenyl)-10,15,20-tris(3,5-ditert-butylphenyl)porphyrin-22,24-diide-2,3-dione
• CAS: 226092-38-2
• 化学式: C₆₈H₇₃BrCuN₄O₂
• 分子量: 1121.8
• InChiKey: BDYFLAVAJINMLB-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-hydroxy-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到[7,8-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin arrays. Part 1. The synthesis of meso-halophenyl porphyrin-α-diones

  摘要：

  已合成的meso-功能化的卟啉-α-二酮作为双卟啉阵列的基本构建块。通过将3,5-二块烷基苯甲醛与二吡咯甲烷1、2和3缩合，合成了meso-卤代苯卟啉4和7。将4和7转化为相应的meso-卤代苯卟啉-α-二酮的反应在五个步骤中完成，总产率高达58%。反应过程包括卟啉与铜(II)的螯合、硝化、与苯甲酰胺阴离子的羟基化、去金属化，最后用Dess–Martin过氧酸进行氧化。关键的羟基化步骤被发现具有化学选择性，置换了β-吡咯硝基，而保留了meso-卤代苯基组。

  DOI：

  10.1039/a809515i

文献信息

• Bis-porphyrin arrays. Part 1. The synthesis of meso-halophenyl porphyrin-α-diones
  作者：Richard Beavington、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/a809515i

  日期：——

  meso-Functionalised porphyrin-α-diones have been prepared as the basic building blocks for bis-porphyrin arrays. meso-Halophenyl porphyrins 4 and 7 were prepared by condensation of 3,5-di-tert-butylbenzaldehyde with dipyrromethanes 1, 2, and 3. Conversion of 4 and 7 to the corresponding meso-halophenylporphyrin-α-diones was achieved in five steps in overall yields of up to 58%. The reaction sequence consisted of chelation of the porphyrin with copper(II), nitration, hydroxylation with the benzaldoximate anion, demetallation, followed by oxidation with the Dess–Martin periodinane. The key hydroxylation step was found to proceed chemoselectively, displacing the β-pyrrolic nitro group whilst leaving the meso-halophenyl group intact.

  已合成的meso-功能化的卟啉-α-二酮作为双卟啉阵列的基本构建块。通过将3,5-二块烷基苯甲醛与二吡咯甲烷1、2和3缩合，合成了meso-卤代苯卟啉4和7。将4和7转化为相应的meso-卤代苯卟啉-α-二酮的反应在五个步骤中完成，总产率高达58%。反应过程包括卟啉与铜(II)的螯合、硝化、与苯甲酰胺阴离子的羟基化、去金属化，最后用Dess–Martin过氧酸进行氧化。关键的羟基化步骤被发现具有化学选择性，置换了β-吡咯硝基，而保留了meso-卤代苯基组。