3-[(4-氯苯基)氨基]-1-环己-2-烯酮 | 36646-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)氨基]-1-环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-(4-choloroaniline)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-p-chloroanilino-cyclohex-2-en-1-one；3-(4-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone；3-((4-chlorophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；3-[(4-Chlorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(4-chloroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36646-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00129271
• 分子量: 221.686
• InChiKey: RGPTVCHISMSLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-1-环己-2-烯酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(4-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Enaminoketones

  摘要：

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v74-009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sawjalow S. I., Dorofeewa O. F., Rumjanchewa E. E., Sawosin A. G., Khim.-farmach. zh, 29 (1995) N 2, S 58, 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryl enamino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、O. F. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02226529

  日期：1995.2

  Dihydroresorcinol and dimedone are condensed with aromatic amines at room temperature under the action of CiSiMe3-DMFA system to give 3-anilino-2-cyclohexene derivatives in 70–90% yield.

  二氢间苯二酚和二甲酮在室温下在 CiSiMe3-DMFA 体系的作用下与芳香胺缩合得到 3-苯胺基-2-环己烯衍生物，产率为 70-90%。
• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要