2-methoxy-4-nitro-3'-carboxylbiphenyl | 191108-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitro-3'-carboxylbiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitro-3'-carboxybiphenyl；2-Methoxy4-nitro-3'-biphenylcarboxylic acid；2-Methoxy-4-nitro-3'-biphenyl carboxylic acid；3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)benzoic acid
• CAS: 191108-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: PGXIVMOADHNHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-3'-carboxylbiphenyl 在 钯 作用下， 生成 4-Amino-2-methoxy-3'-biphenyl carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  该化合物的分子式或其药物可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)低碳烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，和(i)杂环-L2-; R2选自(e)-C（O）NH-CH（R14）-四唑基，(f)-C（O）NH-杂环，和(g)-C（O）NH-CH（R14）-C（O）NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低碳烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或（杂环）烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N（R5）-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S（O）n-L5-（d）-L4-L6-C（W）-N（R5）-L5-，(e)-L4-L6-S（O）m-N（R5）-L5-，(f)-L4-N（R5）-C（W）-L7-L5-，(g)-L4-N（R5）-S（O）p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，和(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了抑制蛋白质异戊烷基转移酶的组合物和方法。

  公开号：

  US06693123B2
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-3'-methylbiphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-nitro-3'-carboxylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  设计和合成非肽Ras CAAX模拟物作为有效的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm950414g

文献信息

• Design and Synthesis of Non-Peptide Ras CAAX Mimetics as Potent Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Yimin Qian、Andreas Vogt、Saïd M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm950414g

  日期：1996.1.1

  These non-peptide mimetics are potent inhibitors of FTase (IC50 = 40 nM for the most potent inhibitor) and are highly selective for FTase over GGTase I (geranylgeranyltransferase I). They are not substrates for farnesylation, do not have peptidic features, and have no hydrolyzable bonds. Structure-activity studies reveal the importance of the position of the carboxylic acid on the aryl ring as well as

  ras癌基因产物Ras的半胱氨酸法呢基化对于其转化活性是必需的，并且被法呢基转移酶（FTase）催化。Ras羧基末端四肽CAAX（C是半胱氨酸，A是任何脂肪族氨基酸，X是蛋氨酸或丝氨酸）是FTase识别的最小序列。我们在这里报告Ras CAAX非肽模拟物的设计，合成和生物学特性，其中半胱氨酸通过还原的伪肽键与4-氨基-3'-羧基联苯相连。这些非肽模拟物是FTase的有效抑制剂（IC50 = 40 nM，是最有效的抑制剂），对FTase的选择性高于GGTase I（香叶基香叶基转移酶I）。它们不是法呢基化的底物，没有肽特征，也没有可水解键。结构活性研究揭示了芳基环上羧酸位置以及半胱氨酸酰胺键还原的重要性。在4-氨基-3'-羧基联苯的2-位取代可提高抑制能力，而羧酸的去除则会导致抑制活性降低10倍。
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES PRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1996021456A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) Compounds which inhibit prenyl transferases, particularly farnysyltransferase and geranylgeranyl transferase I, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use.(FR) L'invention a pour objet des composés inhibiteurs des prényle transférases, particulièrement, des farnysyltransférases et des géranylgéranyle transférases I. L'invention traite également de procédés de préparations de ces composés, de compositions pharmaceutiques contenant ces composés et de leurs procédés d'utilisation.

  (EN) 抑制戊二烯转移酶，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。 (FR) 本发明涉及抑制戊二烯转移酶的化合物，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。
• INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0794789A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• EP0794789A4
  申请人：——

  公开号：EP0794789A4

  公开（公告）日：1999-05-26
• INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0873123A1

  公开（公告）日：1998-10-28