(6E,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-(methoxymethoxy)-6-octen-4-ol | 174061-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-(methoxymethoxy)-6-octen-4-ol
• 英文别名: (E,2S,3S,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-bis(phenylmethoxy)oct-6-en-4-ol
• CAS: 174061-08-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆Si
• 分子量: 530.777
• InChiKey: QVBNOJGSRVBDJV-MITNSCHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-(methoxymethoxy)-6-octen-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(6E,2S,3R,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-(methoxymethoxy)-6-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的烯丙基锡和铟试剂的立体选择性S（E）2'加成对苏糖和赤藓糖醛的保护作用：八个非对映体己糖及其对映异构体立体控制合成的前体的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9640231
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-bis(phenylmethoxy)butanal 、 (S)-α-(Methoxymethoxy)crotyl tri-n-butylstannane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(6E,2S,3R,4R,5R)-2,3-bis(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-(methoxymethoxy)-6-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的烯丙基锡和铟试剂的立体选择性S（E）2'加成对苏糖和赤藓糖醛的保护作用：八个非对映体己糖及其对映异构体立体控制合成的前体的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9640231

文献信息

• Stereoselective S_E2‘ Additions of Enantioenriched Allylic Tin and Indium Reagents to Protected Threose and Erythrose Aldehydes:  A General Strategy for the Stereocontrolled Synthesis of Precursors to the Eight Diastereomeric Hexoses and Their Enantiomers
  作者：James A. Marshall、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1021/jo9640231

  日期：1996.1.1