5-tricyanovinyl-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene | 193617-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-tricyanovinyl-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: Ethenetricarbonitrile, [5'-(dimethylamino)[2,2'-bithiophen]-5-yl]-；2-[5-[5-(dimethylamino)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 193617-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S₂
• 分子量: 310.403
• InChiKey: QAKPWLXYQAUJPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-(5-methyl-thiophen-2-yl)-but-2-enedinitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-tricyanovinyl-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

文献信息

• Formylation, dicyanovinylation and tricyanovinylation of 5-alkoxy- and 5-amino- substituted 2,2′-bithiophenes
  作者：M.Manuela M Raposo、G Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00705-1

  日期：2003.6

  Several donor–acceptor-substituted bithiophenes were synthesized by functionalization of the corresponding 5-alkoxy- or 5-aminobithiophenes 1 by different methods: Vilsmeier formylation, metalation followed by reaction with DMF, direct tricyanovinylation reaction using TCNE or Knoevenagel condensation starting from the corresponding 5-formyl- derivatives of 1.

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。