(E)-(2R,2'S,4'R)-(-)-1-(4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 288069-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (E)-(2R,2'S,4'R)-(-)-1-(4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (E,2S,4R)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 288069-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: BGCJMOQCTLDFRO-UIKDZAAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,2'S,4'R)-(-)-1-(4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 磷酸二氢铵 、 水 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,5-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate 合成 2-Deoxypentoses 和 2,6-Dideoxyhexoses 的所有非对映异构体

  摘要：

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2R,2'S)-(-)-1-(2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-(2R,2'S,4'R)-(-)-1-(4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylideneamino)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate 合成 2-Deoxypentoses 和 2,6-Dideoxyhexoses 的所有非对映异构体

  摘要：

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h

文献信息

• A Method for the Selective Hydrolysis of Ketone Hydrazones in the Presence of Acetals
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<3971::aid-ejoc3971>3.0.co;2-n

  日期：2000.12

  Dimethylhydrazones and RAMP-hydrazones containing acetal or olefin groups were hydrolysed selectively to form the corresponding ketones, by treatment with ammonium dihydrogen phosphate buffer solutions.

  通过用磷酸二氢铵缓冲溶液处理，二甲基腙和含有缩醛或烯烃基团的 RAMP-腙被选择性水解以形成相应的酮。
• Synthesis of All Diastereomers of the 2-Deoxypentoses and the 2,6-Dideoxyhexoses from 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-one Hydrate
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3367::aid-ejoc3367>3.0.co;2-h

  日期：2001.9

  All diastereomers of the 2-deoxypentoses and the 2,6-dideoxyhexoses were synthesized from 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one hydrate (1), by alkylation via the RAMP-hydrazone (2). Some of the diastereomers were synthesized in the racemic form via the dimethylhydrazone (28). The 2-deoxypentoses were synthesized by alkylation with allyl bromide, followed by stereoselective reduction, ozonolysis, and deprotection

  2-脱氧戊糖和 2,6-二脱氧己糖的所有非对映异构体均由 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮水合物 (1) 通过 RAMP-腙 (2) 烷基化合成。一些非对映异构体通过二甲基腙 (28) 以外消旋形式合成。2-脱氧戊糖是通过用烯丙基溴进行烷基化，然后进行立体选择性还原、臭氧分解和脱保护来合成的。2,6-二脱氧戊糖是通过烯丙基溴和甲基碘二烷基化合成的。