7-<(E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 152846-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-<(E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-(dimethylcarbamoyloxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 152846-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₇S₂
• 分子量: 470.487
• InChiKey: YVTOGZOMDXRYTD-ZKVSINDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Dimethylcarbamoyloxymethyl-7-{2-[(Z)-hydroxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 盐酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 7-<(E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-N,N-dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507

文献信息

• Studies on orally active cephalosporins. I. Synthesis and structure-activity relationships of new 3-substituted carbamoyloxymethyl cephalosporins.
  作者：SHIGETO NEGI、MOTOSUKE YAMANAKA、ISAO SUGIYAMA、YUKI KOMATSU、MANABU SASHO、AKIHIKO TSURUOKA、ATSUSHI KAMADA、ITARU TSUKADA、RYOICHI HIRUMA、KANEMASA KATSU、YOSHIMASA MACHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1507

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activities of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-N,N - dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (E1100) and its analogs are described, as well as oral absorbability and in vivo activities of the 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester (E1101) and its analogous esters. The introduction of acyclic and cyclic lower alkyl groups at the N-position

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。