2α-amino-5α-cholestan-3-one | 24373-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-amino-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: (2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24373-27-1
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: RLEKRTLBVAUZLD-RRFIWRICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-amino-5α-cholestan-3-one 、 甲乙酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2α-formylamino-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines

  摘要：

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19981589
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 生成 2α-amino-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines

  摘要：

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19981589

文献信息

• Avaro,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3166 - 3172
  作者：Avaro,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Zenon Lotowski、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19981589

  日期：——

  Reduction of 2α-nitro-5α-cholestan-3-one (4), its enol tautomer (3a) and 3-acetylamino-2-nitro-5α-cholest-2-ene (2) was studied. The latter compound was reduced with zinc in acetic acid to 3β-acetylamino-5α-cholestan-2-one (8). The similar reaction of 3a or 4 led to 2α-amino-5α-cholestan-3-one (11a), that may be trapped as N-formyl derivative. When crude 11a was subjected to air oxidation, pyrazino[2',3':2,3;5',6':2,3]bis(5α-cholestane) (9) was obtained.

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。