3-[(3R,5R,7S,8S,9S,10S,13S,14S)-7-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanoic acid | 144303-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(3R,5R,7S,8S,9S,10S,13S,14S)-7-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanoic acid
• CAS: 144303-58-2
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₂
• 分子量: 445.689
• InChiKey: AFEQAJZDXVNVII-QDTDMNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{(3R,5R,7S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-Dimethyl-7-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-[(3R,5R,7S,8S,9S,10S,13S,14S)-7-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通用的类固醇核：采用这种新型支架的拟肽的设计和合成。

  摘要：

  描述了使用新型环戊基过氢菲骨架的拟肽1的设计和合成。大量的类固醇文献允许引入具有精确的区域和立体选择性控制的多种肽侧链。化合物1与针对其设计的血小板上的血纤蛋白原受体结合（GP IIb / IIIa），IC 50约为50。100微米

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90222-4

文献信息

• The versatile steroid nucleus: Design and synthesis of a peptidomimetic employing this novel scaffold.
  作者：Ralph Hirschmann、Paul A. Sprengeler、Tomomi Kawasaki、James W. Leahy、William C. Shakespeare、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90222-4

  日期：1993.3

  The design and synthesis of peptidomimetic 1 employing the novel cyclopentanoperhydrophenanthrene skeleton is described. The large body of steroid literature allows for the introduction of diverse peptidal side chains with precise regio- and stereoselective control. Compound 1 binds to the fibrinogen receptor on blood platelets (GP IIb/IIIa), for which it was designed, with an IC50 of ca. 100 μM.

  描述了使用新型环戊基过氢菲骨架的拟肽1的设计和合成。大量的类固醇文献允许引入具有精确的区域和立体选择性控制的多种肽侧链。化合物1与针对其设计的血小板上的血纤蛋白原受体结合（GP IIb / IIIa），IC 50约为50。100微米