3-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚 | 139336-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚
• 英文名称: (E)-3-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-3-hydroxybenzaldoxime；3-Hydroxybenzaldehyde oxime；3-[(E)-hydroxyiminomethyl]phenol
• CAS: 139336-66-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD01198857
• 分子量: 137.138
• InChiKey: IIEZCGOWIADGFY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(((3-hydroxybenzylidene)amino)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单芳基衍生物作为运甲状腺素蛋白原纤维形成抑制剂：设计，合成，生物学评估和结构分析。

  摘要：

  运甲状腺素蛋白（TTR）是富含ß-sheet的同四聚体蛋白，可在血浆和脑脊液中转运甲状腺素（T4）和视黄醇。TTR还与淀粉样蛋白β相互作用，在阿尔茨海默氏病中起保护作用。天然运甲状腺素蛋白（TTR）四聚体的解离被广泛接受为TTR淀粉样蛋白原纤维形成的关键步骤，并负责淀粉样蛋白原纤维的细胞外沉积。能够结合T4结合位点并稳定TTR四聚体的小分子是治疗和预防全身性ATTR淀粉样变性的有趣工具。我们在这里报告了新的单芳基衍生物与TTR配合物的合成，体外评估和三维晶体学分析。在本文报道的衍生物中，TTR纤维化的最佳抑制剂是1d，表现出类似于二氟尼醛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115673
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-[(E)-(羟基亚胺)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  肟的 E 和 Z 异构体的选择性合成

  摘要：

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9719

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。
• Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini

  DOI：10.1055/s-2002-31964

  日期：——

  In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.

  在氧化锌存在下，且无需任何额外的有机溶剂，数种酮和醛的贝克曼重排反应均以良好产率进行。
• METHODS OF FORMING IMINES, IMINE-RELATED AND IMINE-DERIVED COMPOUNDS USING GREEN SOLVENTS
  申请人：Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US20210323911A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to using green solvents to synthesize an array of imines, imine-related and imine-derived compounds in an efficient and eco-friendly matter, satisfying green chemistry requirements. Reaction embodiments are performed using solvents, such as ethyl lactate and dimethyl isosorbide, which are both individually characterized as green. In embodiments, solvents include lactic whey and/or water as co-solvents. In these green solvents, the synthesis process discussed herein can produce up to quantitative yields of product at room temperature in a short duration. Embodiments include a method of forming an imine, imine-related or imine-derived compound product. In embodiments, the methods include mixing an aldehyde reactant with a nucleophilic/nitrogen-containing reactant in a green solvent at a temperature between negative twenty degrees Celsius (−20° C.) and positive fifty degrees Celsius (50° C.); stirring the mixture; and forming an imine, imine-related or imine-derived compound product.

  本公开涉及使用绿色溶剂在高效且环保的条件下合成一系列亚胺、亚胺相关和亚胺衍生化合物，满足绿色化学要求。反应实施例使用乳酸乙酯和异山梨醇二甲醚等溶剂进行，这两种溶剂均被单独界定为绿色。在实施例中，溶剂包括乳清和/或水作为共溶剂。在这些绿色溶剂中，所讨论的合成过程可以在室温下在短时间内产生高达定量产物收率。实施例包括形成亚胺、亚胺相关或亚胺衍生化合物产品的方法。在实施例中，方法包括在负二十摄氏度（-20°C）和正五十摄氏度（50°C）之间的温度下，在绿色溶剂中混合醛反应物和亲核/含氮反应物；搅拌混合物；形成亚胺、亚胺相关或亚胺衍生化合物产品。
• Synthesis, antioxidant, antiproliferative activity, molecular docking and DFT studies of novel isoxazole derivatives of diosgenin, a steroidal sapogenin from Dioscorea deltoidea
  作者：Gulam Nabi Yatoo、Javid Ahmad Banday

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105621

  日期：2023.10

  deltoidea was used as a starting material for synthesizing its various isoxazole derivatives. A library of fifteen isoxazole analogues (DG1-DG15) were synthesised via modification at the C-3 hydroxyl group. The resulting analogues were fully characterized by spectral techniques and evaluated for their antioxidant and anticancer activity against four breast cancer cell lines; MDA-MB-231, MDA-MB-468, MCF-7

  从薯蓣中分离得到的薯蓣皂苷元[25R-spirost-5-en-3β-ol]被用作合成其各种异恶唑衍生物的起始原料。通过C-3 羟基的修饰合成了十五种异恶唑类似物 ( DG1-DG15 )的文库。通过光谱技术对所得类似物进行了充分表征，并评估了它们对四种乳腺癌细胞系的抗氧化和抗癌活性；MDA-MB-231、MDA-MB-468、MCF-7 和 4 T1，使用 MTT 测定。对所有具有EGFR蛋白的类似物（PDB id： 6LUD ）进行了分子对接研究，通过抑制EGFR蛋白来检查其活性，这是杀死癌细胞的有效策略。此外，还对四种类似物进行了 DFT 研究。在所有类似物中，化合物DG6和DG9表现出最高的清除活性，化合物DG9对MDA-MB-468和MCF-7细胞系表现出最大的细胞毒作用，IC 50值为6.25 μg/mL和6.81 μg/mL，而化合物DG5 的效力最低（IC 50 25.89
• Network pharmacology and experimental insights into STAT3 inhibition by novel isoxazole derivatives of piperic acid in triple negative breast cancer
  作者：G.N. Yatoo、Basharat A. Bhat、Zubaid-ul-Khazir、Mohammad Asif、Sajad A. Bhat、Farhana Gulzar、Fehmida Rashied、Abdul Haleem Wani、Ishfaq Ahmed、Sajad Majeed Zargar、Mushtaq A. Mir、Javid A. Banday

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.105927

  日期：2024.6

  isoxazole (PAIs) from piperic acid [2E, 4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) penta-2,4-dienoic acid] on treatment with propargyl bromide followed by oxime under prescribed reaction conditions. Piperic acid was obtained by hydrolysis of piperine extracted from . First, we checked the binding potential of isoxazole derivatives with breast cancer target proteins by network pharmacology, molecular docking, molecular

  STAT3 是七个必需转录因子家族中的重要成员。已在多种癌症类型中发现 STAT3 水平升高，尤其是乳腺癌 (BC)。因此，抑制 STAT3 被认为是乳腺癌治疗干预的一种有前途且有效的策略。我们在此从胡椒酸[2E,4E)-5-(2H-1,3-苯并二氧醇-5-基)五-2,4-二烯酸]合成异恶唑(PAI)文库，然后用炔丙基溴处理，然后肟在规定的反应条件下。胡椒酸是从胡椒碱中提取，经水解制得。首先，我们通过网络药理学、分子对接、分子动力学（MD）模拟和细胞毒性分析检查了异恶唑衍生物作为潜在抗乳腺癌（BC）药物与乳腺癌靶蛋白的结合潜力。多源数据库用于确定异恶唑衍生物的可能目标。通过获得与异恶唑衍生物和 BC 相关的基因符号重叠的 877 个目标基因，生成了蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 网络。分子对接和MD建模证明异恶唑衍生物与重要靶基因之间具有很强的亲和力。此外，异恶唑衍生物对人乳腺癌细胞系