1-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 162440-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-docosahexaenoyl-GPC (22:6)；PC(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/0:0)；HMDB0010404；LysoPC(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z))；1-docosahexaenoyl lysophosphatidylcholine；1-docosahexaenoyl lysoPC；1-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-3-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 162440-05-3
• 化学式: C₃₀H₅₀NO₇P
• 分子量: 567.703
• InChiKey: LSOWKZULVQWMLY-APPDJCNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >109°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  234.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-棕榈酰-2-二十二碳六烯酰-Sn-甘油-3-磷酰胆碱 在 immobilized lipozyme from Mucor miehei 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以85%的产率得到1-lyso-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸-苯酚结合物作为抗羰基应激脂酚的合成与评价

  摘要：

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402282

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Polyunsaturated Fatty Acid-Phenol Conjugates as Anti-Carbonyl-Stress Lipophenols
  作者：Céline Crauste、Claire Vigor、Philippe Brabet、Madeleine Picq、Michel Lagarde、Christian Hamel、Thierry Durand、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/ejoc.201402282

  日期：2014.7

  apoptosis, we designed and synthesized a series of O-alkylated resorcinol derivatives featuring enhanced anti-carbonyl-stress properties. Additionally, these phenolic structures are linked to a polyunsaturated fatty acid such as docosahexaenoic acid (C22:6 n-3; DHA) or to a lysophosphatidylcholine–DHA conjugate, in order to specifically increase their bioavailability, and thus, to target the retina. Selective

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，