4-[(Z)-2-(4,5-Bis-methoxycarbonyl-biphenyl-3-yl)-vinyl]-5-cyano-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 144564-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(Z)-2-(4,5-Bis-methoxycarbonyl-biphenyl-3-yl)-vinyl]-5-cyano-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-[(Z)-2-[2,3-bis(methoxycarbonyl)-5-phenylphenyl]ethenyl]-5-cyanopyrrole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 144564-39-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 502.48
• InChiKey: BXLLJTTUPSPOTK-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-3-cyanoindolizine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 以9%的产率得到4-[(Z)-2-(4,5-Bis-methoxycarbonyl-biphenyl-3-yl)-vinyl]-5-cyano-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-3-甲腈与乙酰二羧酸二甲酯的环加成反应：形成[2.2.3]环嗪和1：2加合物

  摘要：

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/p19920002437

文献信息

• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。