ethyl 1-benzyl-3-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylate | 151646-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-3-methyl-9-oxo-4H-benzo[f]indole-2-carboxylate
• CAS: 151646-84-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: WXBNMWUJNSQZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-benzyl-9-methoxy-3-methyl-1H-benzindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关化合物的合成研究。XXXI †。苯并[ f ]吲哚骨架合成路线的化学确认及其应用

  摘要：

  为了确认由吡咯-2-羧酸乙酯（4）通过新的合成路线制备的乙基9-甲氧基苯并[ f ]吲哚（8a）的结构，进行了以下化学相关工作。乙基-9- methoxybenz [ ˚F ]吲哚（8A）转化为1-苄基-3-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ ˚F ]吲哚（25），其被交替和真实从3-合成-甲基吡咯-2-羧酸酯（11）。根据到苯并[ f ]吲哚核的确定路线，两个代表性苯并[ f ]吲哚，苯并[ f ]吲哚（1）和4,9-dioxobenz [ f ]吲哚（26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300137
• 作为产物：
  描述：

  2-<<1-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrrol-4-yl>methyl>benzoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 1-benzyl-3-methyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关化合物的合成研究。XXXI †。苯并[ f ]吲哚骨架合成路线的化学确认及其应用

  摘要：

  为了确认由吡咯-2-羧酸乙酯（4）通过新的合成路线制备的乙基9-甲氧基苯并[ f ]吲哚（8a）的结构，进行了以下化学相关工作。乙基-9- methoxybenz [ ˚F ]吲哚（8A）转化为1-苄基-3-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ ˚F ]吲哚（25），其被交替和真实从3-合成-甲基吡咯-2-羧酸酯（11）。根据到苯并[ f ]吲哚核的确定路线，两个代表性苯并[ f ]吲哚，苯并[ f ]吲哚（1）和4,9-dioxobenz [ f ]吲哚（26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300137