RS-1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one | 145887-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: RS-1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one；1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one
• CAS: 145887-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 279.686
• InChiKey: QZHFEKZXAALCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium chloride 作用下， 生成 RS-1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x

文献信息

• Simple and condensed β-lactams. Part 14. Anomalous behaviour of 1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-ylmethyl)azetidin-2-one towards cerium(<scp>IV</scp>) ammonium nitrate
  作者：József Fetter、Ernő Keskeny、Tibor Czuppon、Károly Lempert、Mária Kajtár-peredy、József Tamás

  DOI：10.1039/p19920003061

  日期：——

  Treatment of 1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 7 with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) fails to yield the N-deprotected product 6. Depending on the mode of work-up, N-substituted products 8-13 are obtained instead. The formation of these products may be rationalized by assuming interaction of the nucleophilic tetrazole and electrophilic quinone imine moieties of intermediate 21 to afford, after deprotonation, the spirocyclic quinone aminal 25. The latter, in contrast to quinone imine derivatives of type 3, is stable to hydrolysis under the conditions applied but reacts readily both with added sodium chloride and bromide as well as with reducing agents (NaHSO3, I-).