3-[1-(甲基氨基)乙基]苯酚 | 923035-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-[1-(甲基氨基)乙基]苯酚
• 英文名称: 3-((1-methylamino)ethyl)phenol
• 英文别名: (+/-)-3-(1-Methylamino-aethyl)-phenol；α-m-hydroxy phenylethylmethylamine；L-(S)-3-[(1-methylamino)ethyl]phenol；3-[1-(Methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 923035-06-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD09043001
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AEOMELCUDZBIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(甲基氨基)乙基]苯酚 在 D-酒石酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(-)-3-(1-methylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法，本发明以3‑羟基苯乙酮为原料，通过与甲胺水溶液反应生成亚胺，再还原得到3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此处使用手性试剂进行拆分，得到新的卡巴拉汀中间体（s）‑ 3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此中间体基础上进一步上甲基得到重要中间体（S）‑ 3‑（1‑（二甲基氨基）乙基）苯酚。本申请相对于目前已有的（s）‑ 卡巴拉汀合成方法，拆分率高，成本低，三废处理负担减小，对环境污染少，且有利于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104151176B
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-[1-(甲基氨基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330

文献信息

• PREPARATION OF RIVASTIGMINE AND ITS SALTS
  申请人：Mandava Venkata Naga Brahmeswara Rao

  公开号：US20080255383A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(−)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利他林的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(−)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利他林的自由碱。
• Process for the preparation of Rivastigmine
  申请人：Deshpande Pandurang Balwant

  公开号：US20080045743A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to an improved process for preparation of Rivastigmine of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising a step of N-methylation of compound of formula (III), wherein R 1 =R 2 =H or R 1 =H and R 2 =CH 3 or an acid addition salt thereof, using paraformaldehyde in the presence of Raney Nickel and hydrogen in a suitable solvent to obtain compound of formula (II).

  本发明涉及一种改进的利巴韦林（化学式（I））或其药用盐的制备方法，包括使用对甲醛在Raney镍和氢气存在下对化合物的N-甲基化步骤，其中化合物的化学式为（III），其中R1=R2=H或R1=H且R2=CH3或其酸盐加合物，使用合适的溶剂获得化合物的化学式（II）。
• [EN] A PROCESS FOR PRODUCING (S)-3-[(1-DIMETHYLAMINO)ETHYL] PHENYL-N-ETHYL-N-METHYL-CARBAMATE VIA NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (S)-3-[(1-DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL]PHÉNYL-N-ÉTHYL-N-MÉTHYL-CARBAMATE PAR LE BIAIS DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2010023535A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Disclosed herein are novel intermediates and process for large scale production of (S)- 3-[(1-dimethylamino) ethyl] phenyl-N-ethyl-N-methyl-carbamate (rivastigmine) or its pharmaceutically acceptable salts employing the novel intermediates. Further provided are methods for producing the novel intermediates thereof.

  本文披露了一种新颖的中间体和工艺，用于大规模生产（S）-3-[(1-二甲氨基)乙基]苯基-N-乙基-N-甲基-氨基甲酸酯（利巴韦林）或其药学上可接受的盐，采用这些新颖的中间体。此外，还提供了生产这些新颖中间体的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING (S)-3-[(1-DIMETHYLAMINO)ETHYL] PHENYL-N-ETHYL-N-METHYL-CARBAMATE VIA NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Dubey Shailendra Kumar

  公开号：US20120022281A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed herein are novel intermediates and process for large scale production of (S)-3-[(1-dimethylamino)ethyl]phenyl-N-ethyl-N-methyl-carbamate (rivastigmine) or its pharmaceutically acceptable salts employing the novel intermediates. Further provided are methods for producing the novel intermediates thereof.

  本文揭示了一种新型中间体和制备(S)-3-[(1-二甲基氨基)乙基]苯基-N-乙基-N-甲基-氨基甲酸酯（利伐普汀）或其药学上可接受的盐的大规模生产工艺，采用新型中间体。此外，还提供了制备所述新型中间体的方法。
• 一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法
  申请人：大连韦德生化科技有限公司

  公开号：CN104151176B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法，本发明以3‑羟基苯乙酮为原料，通过与甲胺水溶液反应生成亚胺，再还原得到3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此处使用手性试剂进行拆分，得到新的卡巴拉汀中间体（s）‑ 3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此中间体基础上进一步上甲基得到重要中间体（S）‑ 3‑（1‑（二甲基氨基）乙基）苯酚。本申请相对于目前已有的（s）‑ 卡巴拉汀合成方法，拆分率高，成本低，三废处理负担减小，对环境污染少，且有利于大规模工业化生产。