N-[N-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylpyrrole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(4-(2-chloroethyl)phenol-3-yl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide hydrochloride | 413577-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[N-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylpyrrole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(4-(2-chloroethyl)phenol-3-yl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide hydrochloride
• 英文别名: N'-[5-[[5-(4-aminobutylcarbamoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-N-[2-[[2-(2-chloroethyl)-5-hydroxyphenyl]carbamoyl]-1-benzofuran-5-yl]pentanediamide;hydrochloride
• CAS: 413577-08-9
• 化学式: C₃₈H₄₃ClN₈O₇*ClH
• 分子量: 795.723
• InChiKey: ASARZMNTKTWTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[N-BOC-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylpyrrole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(4-(2-chloroethyl)phenol-3-yl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到N-[N-(4-aminobutyl)-N-methylpyrrole-4-(N-methylpyrrole-2-carboxamido)-2-carboxamido]-N-[5-(4-(2-chloroethyl)phenol-3-yl)benzofuran-2-carboxamido]glutarodiamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2

文献信息

• Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US06660742B2

  公开（公告）日：2003-12-09

  The present invention relates to novel achiral seco-analogues of DNA minor groove and sequence-selective alkylating agents (+)-CC1065 and the duocarmycins, depicted as general class I, II, III, IV and V: wherein X is a good leaving group, such as a chloride, a bromide, an iodide, a mesylate, a tosylate, an acetate, a quaternary ammonium moiety, a mercaptan, an alkylsulfoxyl, or an alkylsulfonyl group, preferably either a chloride, a bromide, or an iodide group. R1 is a suitable minor groove binding agent to enhance the interactions of the achiral seco-cyclopropaneindole (Cl) or an achiral seco-duocarmycin with specific sequences of DNA.

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。