甲氧基二甲基苯硅烷 | 17881-88-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲氧基二甲基苯硅烷
• 中文别名: 苯基二甲基甲氧基硅烷
• 英文名称: methoxydimethylphenylsilane
• 英文别名: dimethyl phenyl methoxy silane；Silane, methoxydimethylphenyl-；methoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 17881-88-8
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• mdl: MFCD09266142
• 分子量: 166.295
• InChiKey: REQXNMOSXYEQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C/28mm
• 闪点：
  82°C/28mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R36/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG III
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P303+P361+P353,P332+P313,P362,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基二甲基苯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为产物：
  描述：

  氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 生成 甲氧基二甲基苯硅烷
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的硅碳双键中间体：XII。乙炔基聚硅烷光解制得的硅杂环丙烯和硅丙二烯的某些性质

  摘要：

  在有或没有甲醇的情况下，已经研究了六种乙炔基取代的聚硅烷的光解作用。在甲醇产生的甲氧基硅烷存在下辐照1-乙炔基-2-苯基-和1-乙炔基-1-苯基四甲基二硅烷（I和II），1-乙炔基-1,1-二苯基三甲基乙硅烷（III）和2-乙炔基庚甲基三硅烷（V）由相应的反应性硅杂环丙烯和硅丙二烯中间体产生。辐照1-乙炔基庚甲基三硅烷（IV）导致形成二甲基甲硅烷基，乙炔基五甲基乙硅烷和1,1-二甲基-2-五甲基二甲硅烷基-1-硅环丙烯中间体。三（三甲基甲硅烷基）乙炔基硅烷（VI）在甲醇存在下的光解产生了1-三甲基甲硅烷基-1-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲硅烷基乙烯和六甲基乙硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91854-0

文献信息

• Cobalt single atoms anchored on nitrogen-doped porous carbon as an efficient catalyst for oxidation of silanes
  作者：Fan Yang、Zhihui Liu、Xiaodong Liu、Andong Feng、Bing Zhang、Wang Yang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/d0gc03498c

  日期：——

  the use of noble metal catalysts and suffer from toxic or environmental issues. Here, an efficient, environmentally friendly, and atomically dispersed Co catalyst (Co–N–C) was prepared via a simple, porous MgO template and etching method using 1,10-phenanthroline as C and N sources, and CoCl2·6H2O as the metal source. The obtained Co–N–C catalyst exhibits excellent catalytic performance for the oxidation

  有机化合物的氧化反应是精细化工和大宗化学工业的重要转变。然而，它们通常涉及贵金属催化剂的使用并且遭受有毒或环境问题。在这里，通过简单的多孔MgO模板和蚀刻方法，使用1,10-菲咯啉作为C和N源，以及CoCl 2 ·6H 2，制备了一种高效，环保且原子分散的Co催化剂（Co–N–C）。O作为金属源。所得的Co–N–C催化剂在温和的条件下（室温，H 2下）对硅烷的氧化具有优异的催化性能，有机硅烷醇的分离产率为97％O为氧化剂，反应时间为1.8 h），并且在连续九次反应后具有良好的稳定性，分离产率为95％。周转频率（TOF）高达381 h -1，超过了大多数非贵金属催化剂和某些贵金属催化剂的周转频率。像差校正的高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM），扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和小波变换（WT）光谱证实了原子分散Co的存在。 Co–N–C-700，Co–N–C-800和
• A novel CC bond forming reaction of aryl-and alkenylsilanols. A halogen-free Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01750-x

  日期：1998.10

  When dimethyl(phenyl)silanol is subjected to on electron-deficient olefin in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2, substitution of the CH bond of the olefin by a phenyl group on the silanol occurs in 52–86% yields. The reactions of several aryl- and alkenylsilanols with several olefins are also found to proceed in the system of 10 mol% of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2 (3 mol), LiOAc (2 mol) to

  当在化学计算量的Pd（OAc）2存在下，二甲基（苯基）硅烷醇在缺电子的烯烃上受到作用，在52–86中，硅烷醇上的苯基取代了烯烃的CH键％产率。还发现几种芳基和链烯基硅烷醇与几种烯烃的反应在10 mol％的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2（3 mol），LiOAc（2 mol）的体系中进行以得到相应的产物最高可达69％的产量。
• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Use of SbF5 intercalated in graphite as fluorinating reagent in organo-silicon and -germanium chemistry
  作者：R.J.P. Corriu、J.M. Fernandez、C. Guerin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81225-5

  日期：1980.6

  silanes. GeX bonds (X = Br, Cl, OR, H) are unreactive. Allylsilicon and allylgermanium bonds are broken under mild conditions and in high yields, leading to the corresponding fluorosilane or fluorogermane. With bifunctional silanes, it is always possible to obtain the difluorinated derivatives.

  描述了嵌入在石墨中的SbF 5作为有机硅和-锗衍生物的氟化剂的用途。SiO和SiCl键很容易断裂，而SiH和SiS键仅在双官能硅烷中具有反应性。GeX键（X = Br，Cl，OR，H）没有反应性。烯丙基硅键和烯丙基锗键在温和条件下以高收率断裂，从而生成相应的氟代硅烷或氟代锗烷。使用双官能硅烷，总是有可能获得二氟化衍生物。

表征谱图