(-)-4-[5-(2,4-difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-benzenosulphonamide | 251443-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-[5-(2,4-difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-benzenosulphonamide
• 英文别名: Enflicoxib, (S)-；4-[(3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 251443-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₅N₃O₂S
• 分子量: 405.348
• InChiKey: ZZMJXWXXMAAPLI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing derivatives of 1,5-diaryl-3-trifluoromethyl-delta2-pyrazolines that are racemic and enantiomerically pure

  摘要：

  制备具有一般式1的化合物的程序，其中包括外消旋混合物(±)-1，以及对映纯化合物(−)-1和(+)-1，其中R1和R3，相同或不同，代表氢、氯、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基原子；R2代表氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲磺酰基或氨基磺酰基原子；R4代表氢、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲磺酰基或氨基磺酰基原子，条件是R2或R4的取代基之一是甲磺酰基或氨基磺酰基；该程序包括通过将(E)-1,1,1-三氟-4-芳基-3-丁烯-2-酮与苯基肼反应，然后用氯磺酸处理，或者通过与氯磺酸反应，然后与氢氧化钠反应，最后与亚砜氯反应来获得具有一般式(±)-1的外消旋混合物。通过这两种方法得到的产物与碳酸铵或氨反应，或与亚硫酸钠和碘甲烷或硫酸甲酯反应。此外，通过与旋光活性麻黄碱反应，然后形成每个对映体的钠盐，与亚砜氯和碳酸铵或氨反应，或者与亚砜氯后跟随着亚硫酸钠和碘甲烷或硫酸甲酯来解决具有一般式(±)-1的外消旋混合物，以分别获得一般式(−)-1和(+)-1的对映纯化合物。

  公开号：

  US20040019222A1