3-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)乙炔基]苯甲酸 | 1010694-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)乙炔基]苯甲酸
• 英文名称: EC19
• 英文别名: 3-[2-(5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 1010694-08-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: PMRFEKRJNZQOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-[2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)乙炔基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成类维生素A衍生物作为干细胞分化诱导剂的合成和评估。

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的

  DOI：

  10.1039/b808574a

文献信息

• NANOPARTICLE COMPOSITIONS, METHODS OF FABRICATION, AND USE FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Dignity Health

  公开号：EP3638209A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• [EN] NANOPARTICLE COMPOSITIONS, METHODS OF FABRICATION, AND USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS DE NANOPARTICULES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：WO2018232366A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to a composition and use of the composition in the treatment of a disorder, for example, a neurological disease associated with retinoid signaling. The invention also includes the use of a retinoid encapsulated in nanoparticles. The retinoid encapsulated nanoparticles are adapted to increasing lifespan and conferring neuroprotective effects such as preserving motor units, reducing motor impairment, or reducing neuroinflammation in a subject.
• Synthesis and evaluation of synthetic retinoid derivatives as inducers of stem cell differentiation
  作者：Victoria B. Christie、Jonathan H. Barnard、Andrei S. Batsanov、Caroline E. Bridgens、Emily B. Cartmell、Jonathan C. Collings、Daniel J. Maltman、Christopher P. F. Redfern、Todd B. Marder、Stefan Przyborski、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b808574a

  日期：——

  subsequently its biological activity. To address this source of variability, synthetic retinoid analogues have been designed and synthesised that retain stability during use and maintain biological function in comparison to ATRA. It is also shown that subtle modifications to the structure of the synthetic retinoid compound impacts significantly on biological activity, as when exposed to cultured human pluripotent

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的