2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridyl)pyridine | 141424-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridyl)pyridine
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-6-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 141424-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: LFCVKROTYOGGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1'-(4-Fluoro-benzyl)-5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-1',2',3',6'-tetrahydro-[2,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  抗血小板药的研究。IV。一系列2-取代的4,5-双（4-甲氧基苯基）嘧啶类药物作为新型抗血小板药。

  摘要：

  一系列2-取代的4,5-双（4-甲氧基苯基）嘧啶的合成与构效关系，是基于几种环加氧酶（CO）抑制剂及其衍生物作为抗血小板药的结构分析而设计的描述了对CO的抑制作用。其中，显示了4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-吗啉代嘧啶（8）和4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（3,5-二甲基吗啉-4-基）嘧啶（9）对丙二醛的强抑制活性，这是通过前列腺素中花生四烯酸（AA）的CO催化氧合形成的，在体外产生（在10（-8）M和IC50 = 1.4 x 10（-8）M时分别抑制73.4％） 。在离体研究中还检查了某些化合物。这些化合物中，4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1-甲基-1,2,3，6-四氢吡啶-4-基）嘧啶（11a）离体显示有效而持久的抗血小板活性，即11a在口服给予3.2 mg / kg的24小时后仍显示出由AA诱导的97％的血小板凝集抑制作用。豚鼠，低剂量（1.0 mg / kg）后6 h抑

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1828
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-(4-pyridyl)-1,2,4-triazine 、 2,5-降冰片二烯 以 xylene 为溶剂， 以94.5%的产率得到2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-pyridyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗血小板药的研究。IV。一系列2-取代的4,5-双（4-甲氧基苯基）嘧啶类药物作为新型抗血小板药。

  摘要：

  一系列2-取代的4,5-双（4-甲氧基苯基）嘧啶的合成与构效关系，是基于几种环加氧酶（CO）抑制剂及其衍生物作为抗血小板药的结构分析而设计的描述了对CO的抑制作用。其中，显示了4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-吗啉代嘧啶（8）和4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（3,5-二甲基吗啉-4-基）嘧啶（9）对丙二醛的强抑制活性，这是通过前列腺素中花生四烯酸（AA）的CO催化氧合形成的，在体外产生（在10（-8）M和IC50 = 1.4 x 10（-8）M时分别抑制73.4％） 。在离体研究中还检查了某些化合物。这些化合物中，4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1-甲基-1,2,3，6-四氢吡啶-4-基）嘧啶（11a）离体显示有效而持久的抗血小板活性，即11a在口服给予3.2 mg / kg的24小时后仍显示出由AA诱导的97％的血小板凝集抑制作用。豚鼠，低剂量（1.0 mg / kg）后6 h抑

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1828

文献信息

• Substituted 2,3-diphenyl pyridines
  申请人：Finke E Paul

  公开号：US20050182103A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病，包括多发性硬化症和格林-巴利综合征，以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症，焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化。
• SUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL PYRIDINES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1492784A2

  公开（公告）日：2005-01-05
• US7271266B2
  申请人：——

  公开号：US7271266B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• [EN] SUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL PYRIDINES<br/>[FR] 2,3-DIPHENYL-PYRIDINES SUBSTITUEES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003082191A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.
• Studies on Anti-platelet Agents. IV. A Series of 2-Substituted 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)pyrimidines as Novel Anti-platelet Agents.
  作者：Akito TANAKA、Yukio MOTOYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.1828

  日期：——

  The syntheses and structure-activity relationships of a series of 2-substituted 4,5-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidines, designed on the basis of structural analyses of several cyclooxygenase (CO) inhibitors, and their derivatives as anti-platelet agents based on CO inhibition are described. Among them, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-morpholinopyrimidine (8) and 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(3,5-dimethylmor

  一系列2-取代的4,5-双（4-甲氧基苯基）嘧啶的合成与构效关系，是基于几种环加氧酶（CO）抑制剂及其衍生物作为抗血小板药的结构分析而设计的描述了对CO的抑制作用。其中，显示了4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-吗啉代嘧啶（8）和4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（3,5-二甲基吗啉-4-基）嘧啶（9）对丙二醛的强抑制活性，这是通过前列腺素中花生四烯酸（AA）的CO催化氧合形成的，在体外产生（在10（-8）M和IC50 = 1.4 x 10（-8）M时分别抑制73.4％） 。在离体研究中还检查了某些化合物。这些化合物中，4,5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1-甲基-1,2,3，6-四氢吡啶-4-基）嘧啶（11a）离体显示有效而持久的抗血小板活性，即11a在口服给予3.2 mg / kg的24小时后仍显示出由AA诱导的97％的血小板凝集抑制作用。豚鼠，低剂量（1.0 mg / kg）后6 h抑