4-butyl-1-chloro-3-octene | 602328-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-butyl-1-chloro-3-octene
• 英文别名: 5-(3-Chloropropylidene)nonane
• CAS: 602328-94-9
• 化学式: C₁₂H₂₃Cl
• 分子量: 202.768
• InChiKey: KAROHGDUFCYAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-butylpentylidene)cyclopropane 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-butyl-1-chloro-3-octene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷与LiCl，LiBr或NaI在乙酸中的开环反应

  摘要：

  的亚甲基环1用LiCl，LiBr的或碘化钠在80℃下反应以得到相应的宝石二取代的高烯丙基卤化物2以良好至在乙酸优异的产率。在某些情况下，开环反应可以在5分钟内完成，从而以高收率得到相应的宝石-二取代的均烯丙基卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.061

文献信息

• Addition of hydrogen halides to alkylidenecyclopropanes: a highly efficient and stereoselective method for the preparation of homoallylic halides
  作者：Amal I Siriwardana、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02722-3

  日期：2003.1

  The reaction of alkylidenecyclopropanes with HCl or with HBr proceeds very smoothly at 120°C to produce the corresponding homoallylic halides stereoselectively in good to excellent yields. For example, the reaction of (1-phenylbenzylidene)cyclopropane, (1-butylpentylidene)cyclopropane and octylidenecyclopropane with hydrochloric acid produced the corresponding homoallylic chlorides, 4-chloro-1,1-diphenyl-1-butene

  亚烷基环丙烷与HCl或与HBr的反应在120℃下非常顺利地进行，从而以良好至优异的收率立体选择性地产生相应的均烯丙基卤化物。例如，（1-苯基亚苄基）环丙烷，（1-丁基亚戊基）环丙烷和辛叉基环丙烷与盐酸反应生成相应的均烯丙基氯化物4-氯-1,1-二苯基-1-丁烯，4-丁基-1-氯-3-辛烯和（E）-1-氯-3-十一碳烯的产率分别为99％，96％和87％。（1-丁基亚戊基）环丙烷与氢溴酸的反应以95％的产率产生了1-溴-4-丁基-3-辛烯。