3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-triethylsilylethynyl)azetidin-2-one | 159051-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-triethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 159051-08-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂S₂Si
• 分子量: 435.727
• InChiKey: JSUHUEIJVPGDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-triethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,5S)-1-ethylsulfanyl-4-iodo-6-(4-methoxyphenyl)-3-triethylsilyl-2-thia-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel .beta.-Lactam Core Structures Related to the Penam and Penem Antibiotics

  摘要：

  The synthesis of a structurally new class of penicillin- and penem-type ring systems is described which is based on a sequential imine-ketene cycloaddition reaction and halogen-induced sulfide cyclization process.

  DOI：

  10.1021/jo00099a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-triethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel .beta.-Lactam Core Structures Related to the Penam and Penem Antibiotics

  摘要：

  The synthesis of a structurally new class of penicillin- and penem-type ring systems is described which is based on a sequential imine-ketene cycloaddition reaction and halogen-induced sulfide cyclization process.

  DOI：

  10.1021/jo00099a007

文献信息

• Synthesis of Novel .beta.-Lactam Core Structures Related to the Penam and Penem Antibiotics
  作者：Xiao-Feng Ren、Edward Turos

  DOI：10.1021/jo00099a007

  日期：1994.10

  The synthesis of a structurally new class of penicillin- and penem-type ring systems is described which is based on a sequential imine-ketene cycloaddition reaction and halogen-induced sulfide cyclization process.