ethyl 2-(8-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate | 143163-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(8-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate
• CAS: 143163-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: QADCLEFFZBBFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(4-Bromo-2-fluorophenylmethyl)-8-methyl-3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzothiazin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1264
• 作为产物：
  描述：

  3-methylmercapto-aniline 、 富马酸二乙酯 反应 2.0h， 以46%的产率得到ethyl 2-(8-methyl-3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1264