6-chloro-2-nitro-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-nitro-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-2-nitro-7H-purine
• 化学式: C₅H₂ClN₅O₂
• 分子量: 199.556
• InChiKey: MHVQTVIXPIJRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-nitro-9H-purine 在 甲醇 、 hydrazine hydrate 作用下， 以81.6%的产率得到2-氨基-6-氯嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-氨基-6-氯嘌呤的方法

  摘要：

  本发明为解决目前2‑氨基‑6‑氯嘌呤合成工艺的缺陷，提供一种新的制备2‑氨基‑6‑氯嘌呤的工艺路线，方法包括以下步骤：S1：以鸟嘌呤为原料，加入氧化剂，经氧化反应制备得到式A所示化合物；S2：S1得到的A加入溶剂，加入氯化试剂，经氯化反应得到式B所示化合物；S3：S2得到的B加入还原剂，经过还原反应制备得到式C所示化合物，即2‑氨基‑6‑氯嘌呤。本发明提供的2‑氨基‑6‑氯嘌呤制备方法能够有效提高收率，降低生产成本、简化操作步骤、更安全、更适合产业化生产。

  公开号：

  CN108892669B
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-9H-purin-6-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以17 g的产率得到6-chloro-2-nitro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-氨基-6-氯嘌呤的方法

  摘要：

  本发明为解决目前2‑氨基‑6‑氯嘌呤合成工艺的缺陷，提供一种新的制备2‑氨基‑6‑氯嘌呤的工艺路线，方法包括以下步骤：S1：以鸟嘌呤为原料，加入氧化剂，经氧化反应制备得到式A所示化合物；S2：S1得到的A加入溶剂，加入氯化试剂，经氯化反应得到式B所示化合物；S3：S2得到的B加入还原剂，经过还原反应制备得到式C所示化合物，即2‑氨基‑6‑氯嘌呤。本发明提供的2‑氨基‑6‑氯嘌呤制备方法能够有效提高收率，降低生产成本、简化操作步骤、更安全、更适合产业化生产。

  公开号：

  CN108892669B

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE
  申请人：OKAPI SCIENCES NV

  公开号：WO2013068042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2- amino-9-[[(1S,2R)-1,2- bis(hydroxymethyl) cyclopropyl] methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，特别是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Kiss Eleonora

  公开号：US20150051394A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2-amino-9-[[(1S,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，尤其是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• Novel potent inhibitors of A. thaliana cytokinin oxidase/dehydrogenase
  作者：Marek Zatloukal、Markéta Gemrotová、Karel Doležal、Libor Havlíček、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.008

  日期：2008.10

  The synthesis of a new group of 2-X-6-anilinopurines, including compounds with potential cytokinin-like activities, with various substitutions (X = H, halogen, amino, methylthio or nitro) on the phenyl ring is described. The prepared compounds have been characterized using standard physico-chemical methods, and the influence of individual substituents on biological activity has been compared in three different bioassays, based on the stimulation of tobacco callus growth, retention of chlorophyll in excised wheat leaves and the dark induction of betacyanin synthesis in Amaranthus cotyledons. The biological activity of the prepared compounds was also assessed in receptor assays, in which the ability of the compounds to activate the cytokinin receptors AHK3 and AHK4/CRE1 was studied. Finally, the interactions of the compounds with the Arabidopsis cytokinin oxidase/dehydrogenase AtCKX2 (heterologously expressed) were investigated. Systematic testing led to the identification of two very potent inhibitors of AtCKX2: 2-chloro-6-(3-methoxyphenyl)aminopurine and 2-fluoro-6-(3-methoxyphenyl) aminopurine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2776414B1
  申请人：——

  公开号：EP2776414B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US9040699B2
  申请人：——

  公开号：US9040699B2

  公开（公告）日：2015-05-26