8-Bromo-4-hydroxy-5-isopropoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 267881-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Bromo-4-hydroxy-5-isopropoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 8-bromo-4-hydroxy-5-(1-methylethoxy)-, methyl ester；methyl 8-bromo-4-hydroxy-5-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 267881-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄
• 分子量: 339.186
• InChiKey: LIWNETMLJBSSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-4-hydroxy-5-isopropoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.79h， 生成 5-(4-Isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-trans-1,3-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-8-溴-5-(1-甲基乙氧基)-2-萘羧酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到8-Bromo-4-hydroxy-5-isopropoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines

  摘要：

  本文介绍了氧类似物 6、7 和 8 的合成过程。外消旋 5-碘-6,8-二甲氧基-反式-1,3-二甲基异色胺 10 是由 2,4-二甲氧基苯甲醛经 11 个步骤合成的，总收率为 51%。异丙氧基类似物 11 的合成方法与此类似。用铃木法将异铬烷 10 与 4-异丙氧基-5-甲氧基-7-甲基萘-1-硼酸 9 结合，制得 7，收率为 96%。通过氧化二聚化，然后还原交叉共轭的烯二酮中间体 45，以良好的收率将其转化为所需的产品 6。

  DOI：

  10.1039/a908367g