4-(3-Hydroxy-1-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-1-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1-propan-2-ylazetidin-3-yl)benzoate；methyl 4-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1-propan-2-ylazetidin-3-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: RIZMZIDZWQKKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxo-benzeneacetamide-4-carboxylate 以 苯 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxy-1-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester 、 4-(3-Isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxo-oxazolidin-5-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在非手性沸石内的手性和非手性α-氧代酰胺的光环化过程中的不对称诱导。

  摘要：

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。

  DOI：

  10.1039/b611387g

文献信息

• Control of Enantioselectivity in the Photochemical Conversion of α-Oxoamides into β-Lactam Derivatives
  作者：Arunkumar Natarajan、Keyan Wang、V. Ramamurthy、John R. Scheffer、Brian Patrick

  DOI：10.1021/ol025700i

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Several approaches to asymmetric induction in the alpha-oxoamide (1) to beta-lactam (2) photorearrangement are described. Best results are obtained via irradiation of ionic and covalent chiral auxiliary-containing reactants in the crystalline state and in the interior supercages of zeolites.

  [反应：请参见文字]。描述了几种在α-氧酰胺（1）到β-内酰胺（2）光重排中进行不对称诱导的方法。最好的结果是通过辐照结晶态和沸石内部超笼中的含离子和共价手性助剂的反应物而获得的。