laurelliptinoctadecan-1-one | 1160222-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: laurelliptinoctadecan-1-one
• 英文别名: 1-(1,9-dihydroxy-2,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)octadecan-1-one
• CAS: 1160222-26-3
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₅
• 分子量: 579.821
• InChiKey: ZDMLNQPWNNDECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzyloxy-2,10-dimethoxy-1-hydroxy-6-stearoylnoraporphine 在 Pd/C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.2%的产率得到laurelliptinoctadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  +/--laurelliptinhexadecan-1-one 和 +/--laurelliptinoctadecan-1-one 的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules13122935

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of (±)-Laurelliptinhexadecan-1-one and (±)-Laurelliptinoctadecan-1-one
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Samathi Pongphuttichai、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules13122935

  日期：——

  (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) from Cocculus orbiculatus (L.) DC. (Menispermaceae) have been confirmed by total synthesis of the racemic alkaloids. The key step of the synthesis involved formation of ring C of the aporphines by a radical-intiated cyclisation. Both (+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) were inactive against

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。