1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine | 1313430-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 1313430-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IZCPKJGKGRQVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine 、 苯并噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aldoxime醚和杂芳烃的Ir催化级联C–H融合：范围和机理

  摘要：

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04274
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过双 sp² CH 键激活直接连续形成 CO 和 CC 以构建 6H-Benzo[c]chromen-6-ones

  摘要：

  开发了一种用各种羧酸直接 ORTHO 酰氧基化 SP 2  C-H 键的新方法。开发了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略，该策略通过 Pd 催化相邻 SP  2 C-H 键与各种羧酸的双重活化而设计。通过 Pd 催化相邻 SP 2  CH 键的双重活化，设计了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259724

文献信息

• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。
• Direct Sequential C-O and C-C Formation via Double sp² C-H Bond Activations to Construct 6H-Benzo[c]chromen-6-ones
  作者：Zhang-Jie Shi、Chang-Liang Sun、Jia Liu、Yang Wang、Xiao Zhou、Bi-Jie Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259724

  日期：2011.4

  strategyto synthesize 6 H-benzo[ C]chromen-6-one derivativeswas designed via Pd-catalyzed double activations of adjacent SP 2 C-Hbond with various carboxylic acids was developed. A novel strategyto synthesize 6 H-benzo[ C]chromen-6-one derivativeswas designed via Pd-catalyzed double activations of adjacent SP 2  C-H bonds.

  开发了一种用各种羧酸直接 ORTHO 酰氧基化 SP 2  C-H 键的新方法。开发了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略，该策略通过 Pd 催化相邻 SP  2 C-H 键与各种羧酸的双重活化而设计。通过 Pd 催化相邻 SP 2  CH 键的双重活化，设计了一种合成 6 H-苯并[C]chromen-6-one 衍生物的新策略。
• Ir-Catalyzed Cascade C–H Fusion of Aldoxime Ethers and Heteroarenes: Scope and Mechanisms
  作者：Zhiqian Yu、Yan Zhang、Junbin Tang、Luoqiang Zhang、Qianhui Liu、Qian Li、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04274

  日期：2020.1.3

  of phenanthridine derivatives is achieved by an iridium-catalyzed direct fusion of oxime ethers and heteroarenes, which is a successful example of a cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization strategy for polycyclic heteroaromatic synthesis. By subtle tuning of the reaction conditions, both benzo- and simple five-membered heteroarenes are suitable substrates under similar but different conditions. The

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。