3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸 | 180859-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸
• 英文名称: 3-[(2-carboxyethyl)(3-hydroxyphenyl)amino]propionic acid
• 英文别名: 3-[N-(2-carboxyethyl)-N-(3-hydroxyphenyl)amino]propionic acid；3-[N-(2-carboxyethyl)-3-hydroxyanilino]propanoic acid
• CAS: 180859-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: CQINSZLWCQLVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 dimethyl 3,3’-[(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)azanediyl]dipropionate
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 3-氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.8%的产率得到3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v

文献信息

• Water-Soluble Nile Blue Derivatives: Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Jiney Jose、Yuichiro Ueno、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200801104

  日期：2009.1.2

  Four water‐soluble 2‐hydroxy‐Nile Blue derivatives, 1 a, 1 b, 2 a, and 2 b, were prepared by condensation reactions performed under relatively mild conditions (90 °C, N,N‐dimethylformamide with no added acid). These fluorescent probes had more favorable fluorescence characteristics than two known water‐soluble Nile Blue derivatives. Specifically, they were superior to the known dyes with respect to

  通过在相对温和的条件下（90°C，N，N-二甲基甲酰胺不加酸）进行缩合反应，制备了四种水溶性2-羟基尼罗蓝衍生物1a，1b，2a和2b。。这些荧光探针比两种已知的水溶性尼罗蓝衍生物具有更好的荧光特性。具体而言，它们在水性介质中的量子产率和荧光发射的清晰度方面优于已知染料。浓度依赖性的紫外吸收和荧光发射的研究表明，染料没有聚集在在低于1-4浓度μ水溶液中号。新的水溶性物质1，图1b，2，和图2b中的荧光光谱的一个希望的区域EMIT（λ = 670-675纳米）。总体而言，它们对于在水性环境中标记生物分子具有潜在的意义。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053495A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本发明描述了双功能降解剂化合物、它们的多种靶点、它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由各种靶点蛋白质介导的条件、疾病和失调症中的用途。
• Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes
  作者：Jiney Jose、Aurore Loudet、Yuichiro Ueno、Rola Barhoumi、Robert C. Burghardt、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b925845k

  日期：——

  Five new water-soluble derivatives of Nile Red 1–5 were prepared. These benzophenoxazine dyes fluoresce between 640 and 667 nm with quantum yields of 0.17–0.33 in pH 7.4 phosphate buffer, and at slightly shorter wavelengths and higher quantum yields in EtOH. Two dyes, 3 and 4 permeated into Clone 9 cells and selectively stained mitochondria and golgi, respectively.

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• A squaraine-based red emission off–on chemosensor for biothiols and its application in living cells imaging
  作者：Xiao-Dong Liu、Ru Sun、Jian-Feng Ge、Yu-Jie Xu、Ying Xu、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c3ob40502h

  日期：——

  A new probe based on the squaraine skeleton with a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl unit is reported as a fluorescent probe for biothiol. It shows turn-on properties with red emission towards biothiols in acetonitrile–PBS buffer (1 : 9, v/v) solution, and its properties of rapid response, high selectivity and high sensitivity make it a potential probe with real applications. Moreover, the in vitro assays show that the probe can be used in fluorescence imaging for the detection of intracellular biothiol levels.

  报告了一种基于平方骨架的新探针，它具有2,4-二硝基苯磺酰基单元，用作生物硫醇的荧光探针。在乙腈-PBS缓冲液（1:9, v/v）中，对于生物硫醇表现出红色发射的开启特性，其快速响应、高选择性和高灵敏性使其成为具有实际应用潜力的探针。此外，体外实验表明该探针可用于荧光成像检测细胞内生物硫醇水平。