3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 | 53341-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(phenylamino)propionate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(phenylamino)propanoate；ethyl malonanilate；Malonsaeure-aethylester-anilid；Ethylmalonanilat；ethoxycarbonyl-N-phenylacetamide；Ethyl 3-anilino-3-oxopropanoate
• CAS: 53341-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00956734
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KJSKGJKEWQJVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以64%的产率得到3-苯胺基-3-羰基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过氧化催化丙二酸半酯的环境脱羧芳基化

  摘要：

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08906
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ruegheimer; Hoffmann,R., Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• NOVEL ANILINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：NEOMICS Co, Ltd.

  公开号：US20140142333A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Aniline derivatives for anticancer treatment including a compound of the Formula 1, or a derivative thereof, as an active ingredient,

  苯胺衍生物用于抗癌治疗，包括作为活性成分的化合物Formula 1或其衍生物。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Synthesis of N-aryl 2-quinolinones via intramolecular C(sp²)–H amidation of Knoevenagel products
  作者：Laichun Luo、Kaiqi Tao、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Yuanfeng Lu、Hong Wang

  DOI：10.1039/c6ra21286g

  日期：——

  A practical synthesis of N-aryl 2-quinolinones via K2S2O8-mediated intramolecular C(sp2)–H amidation of Knoevenagel products was developed. The reaction proceeded smoothly in a biphasic solvent system composed of n-butyl acetate and H2O.

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。