2-Hexyl-5-[5-[5-[2,4,5-tris[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene | 1459738-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-Hexyl-5-[5-[5-[2,4,5-tris[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• 英文别名: 2-hexyl-5-[5-[5-[2,4,5-tris[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1459738-00-1
• 化学式: C₇₈H₇₈S₁₂
• 分子量: 1400.27
• InChiKey: ORKIVAHBWFUSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(5''-己基-[2,2':5',2''-三联噻吩]-5-基)锡 、 1,2,4,5-四溴苯 在 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-Hexyl-5-[5-[5-[2,4,5-tris[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩功能化苯和四噻吩蒽：增强的 π 共轭对光电性能、自组装和器件性能的影响

  摘要：

  描述了四重 Stille 耦合的多功能性，以提供低聚噻吩官能化的四噻吩蒽 (TTA) 和苯衍生物。研究了更大、更刚性的 TTA 核对电子和结构特性的影响。比较光学和电化学研究表明，随着低聚噻吩链的长度增加，HOMO-LUMO 间隙减小，刚性 TTA 化合物比更灵活的苯类似物表现出更低的能隙。X 射线晶体学研究表明，噻吩取代的 TTA 结构由滑动的 π 堆栈和几个紧密的堆栈内 π-π 相互作用组成；由于噻吩配体在平面外扭曲，没有观察到苯衍生物的紧密接触。最后，苯类似物中的分子与它们的邻居分离。噻吩和联噻吩官能化的 TTA 化合物被制造成底部接触配置的 OTFT 器件，并表现出大约 10 的迁移率。10–4 cm2 V–1 s–1 和超过四个数量级的开/关比。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300731

文献信息

• Oligothiophene-Functionalized Benzene and Tetrathienoanthracene: Effect of Enhanced π-Conjugation on Optoelectronic Properties, Self-Assembly and Device Performance
  作者：Alicea A. Leitch、Kimberly A. Stobo、Bashir Hussain、Mireille Ghoussoub、Saeedeh Ebrahimi-Takalloo、Peyman Servati、Ilia Korobkov、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1002/ejoc.201300731

  日期：2013.9

  The versatility of fourfold Stille coupling to afford oligothiophene-functionalized tetrathienoanthracene (TTA) and benzene derivatives is described. The influence of the larger, more rigid TTA core on the electronic and structural properties was investigated. Comparative optical and electrochemical studies demonstrate a diminishing HOMO–LUMO gap as the length of the oligothiophene chain increases

  描述了四重 Stille 耦合的多功能性，以提供低聚噻吩官能化的四噻吩蒽 (TTA) 和苯衍生物。研究了更大、更刚性的 TTA 核对电子和结构特性的影响。比较光学和电化学研究表明，随着低聚噻吩链的长度增加，HOMO-LUMO 间隙减小，刚性 TTA 化合物比更灵活的苯类似物表现出更低的能隙。X 射线晶体学研究表明，噻吩取代的 TTA 结构由滑动的 π 堆栈和几个紧密的堆栈内 π-π 相互作用组成；由于噻吩配体在平面外扭曲，没有观察到苯衍生物的紧密接触。最后，苯类似物中的分子与它们的邻居分离。噻吩和联噻吩官能化的 TTA 化合物被制造成底部接触配置的 OTFT 器件，并表现出大约 10 的迁移率。10–4 cm2 V–1 s–1 和超过四个数量级的开/关比。