N-[2-[3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1180038-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1180038-55-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: VDWDVIYIMZWVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酸对硝基苯酯 、 N-[2-[3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₁₇H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化酯活化与烯酮的选择性反应，获得氧喹啉杂环

  摘要：

  开发了有机催化酯活化剂，用于饱和酯和氨基烯酮之间的高度选择性级联反应。该反应涉及酯的β-碳原子的活化，这是关键步骤。这种方法允许单步访问具有高对映体比率的多环氧喹啉型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201402620

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 3-Selenylazaflavanones and 3-Selenylflavanones via Electrochemically Facilitated Selenylation Cascade
  作者：Shaogao Zeng、Yong Zeng、Hui Wang、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02934

  日期：2024.3.15

  electrochemical selenylation reaction of chalcones with diselenides for the synthesis of 3-selenylazaflavanones and 3-selenylflavanones at room temperature was reported. The method proceeded under mild conditions, exhibited a broad substrate scope, and provided the selenylated products in moderate to excellent yields with high regio- and stereoselectivity. The reaction could also be readily scaled

  在此，报道了查耳酮与二硒化物在室温下进行无氧化剂和无金属的电化学硒化反应，用于合成 3-硒基氮杂黄酮和 3-硒基黄烷酮。该方法在温和的条件下进行，表现出广泛的底物范围，并以中等至优异的产率提供具有高区域和立体选择性的硒化产物。该反应还可以很容易地以高效率扩大规模。通过控制实验进行的详细机理研究表明，硒基自由基可能参与了这种电化学转化。
• Access to Oxoquinoline Heterocycles by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Activation for Selective Reaction with an Enone
  作者：Zhenqian Fu、Ke Jiang、Tingshun Zhu、Jaume Torres、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201402620

  日期：2014.6.16

  Organocatalytic ester activation is developed for a highly selective cascade reaction between saturated esters and amino enones. The reaction involves activation of the β‐carbon atom of the ester as a key step. This method allows a single‐step access to multicyclic oxoquinoline‐type heterocycles with high enantiomeric ratios.

  开发了有机催化酯活化剂，用于饱和酯和氨基烯酮之间的高度选择性级联反应。该反应涉及酯的β-碳原子的活化，这是关键步骤。这种方法允许单步访问具有高对映体比率的多环氧喹啉型杂环。