Hexadecyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-dimethyl-ammonio]ethyl phosphate | 1450663-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexadecyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-dimethyl-ammonio]ethyl phosphate
• 英文别名: hexadecyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-dimethylazaniumyl]ethyl phosphate
• CAS: 1450663-88-3
• 化学式: C₂₈H₅₂NO₅P
• 分子量: 513.698
• InChiKey: WZJSLDUJYLGYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Hexadecyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-dimethyl-ammonio]ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  米替福新类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  Miltefosine 是一种烷基磷酸胆碱，在体外具有广谱抗真菌活性，在隐球菌病小鼠模型中的体内疗效有限。为了进一步探索此类化合物治疗全身性真菌病的潜力，通过修饰米替福新的胆碱结构部分和烷基链长度，合成了九种类似物 ( 3a - 3i )。这些化合物对机会性真菌病原体白色念珠菌、光滑念珠菌、克柔念珠菌、烟曲霉和新型隐球菌的体外测试表明，N-苄基-N、N-二甲基-2-{[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐（3a )，N，N-二甲基-N- (4-硝基苄基)-2-{[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐( 3d )，和N- (4-甲氧基苄基) -N，N-二甲基-与 MIC 为 2.5-3.3 μg/mL 的米替福新相比，2-{[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐 ( 3e ) 对所有测试病原体的最小抑制浓度 (MIC) 为 2.5-5.0 μg/mL。化合物3a对三种类似于米替福新的哺

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.096

文献信息

• Synthesis and antifungal activities of miltefosine analogs
  作者：Ranga Rao Ravu、Ying-Lien Chen、Melissa R. Jacob、Xuewen Pan、Ameeta K. Agarwal、Shabana I. Khan、Joseph Heitman、Alice M. Clark、Xing-Cong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.096

  日期：2013.9

  Miltefosine is an alkylphosphocholine that shows broad-spectrum in vitro antifungal activities and limited in vivo efficacy in mouse models of cryptococcosis. To further explore the potential of this class of compounds for the treatment of systemic mycoses, nine analogs (3a−3i) were synthesized by modifying the choline structural moiety and the alkyl chain length of miltefosine. In vitro testing of

  Miltefosine 是一种烷基磷酸胆碱，在体外具有广谱抗真菌活性，在隐球菌病小鼠模型中的体内疗效有限。为了进一步探索此类化合物治疗全身性真菌病的潜力，通过修饰米替福新的胆碱结构部分和烷基链长度，合成了九种类似物 ( 3a - 3i )。这些化合物对机会性真菌病原体白色念珠菌、光滑念珠菌、克柔念珠菌、烟曲霉和新型隐球菌的体外测试表明，N-苄基-N、N-二甲基-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐（3a )，N，N-二甲基-N- (4-硝基苄基)-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐( 3d )，和N- (4-甲氧基苄基) -N，N-二甲基-与 MIC 为 2.5-3.3 μg/mL 的米替福新相比，2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐 ( 3e ) 对所有测试病原体的最小抑制浓度 (MIC) 为 2.5-5.0 μg/mL。化合物3a对三种类似于米替福新的哺