2-Linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 27304-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-Linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 27304-12-7
• 化学式: C26H50NO7P
• 分子量: 519.7
• InChiKey: LSUXCWJOIAWGOU-FTJOPAKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lecithin 、 N-乙酰基神经鞘氨醇 生成 1-O-palmitoyl-N-acetylsphingosine 、 2-Linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  溶酶体磷脂酶A2的位置特异性。

  摘要：

  溶酶体磷脂酶A（2）（Lpla2）在肺泡巨噬细胞中高度表达，并可能介导表面活性剂的磷脂代谢。对这种磷脂酶特性的研究与磷脂酶A（1）和磷脂酶A（2）活性的存在是一致的。通过生产由Lpla2的转酰酶活性产生的O-酰基化合物来研究这些活性。将含有POPC和N-乙酰基鞘氨醇（NAS）的脂质体与从稳定转染了小鼠Lpla2基因的MDCK细胞获得的可溶性级分一起孵育。Lpla2生产了两个1-O-酰基-NAS，1-O-棕榈酰基-NAS和1-O-油酰基-NAS。1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的2.5倍。当使用1-油酰基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（OPPC）时，1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的5倍。因此，Lpla2可以在POPC和OPPC的sn-1和sn-2位置同时作用于酰基。当使用1-棕榈酰基-2-不饱和酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱作为

  DOI：

  10.1194/jlr.m600183-jlr200

文献信息

• Determinants of pH profile and acyl chain selectivity in lysosomal phospholipase A2 [S]
  作者：Vania Hinkovska-Galcheva、Robert Kelly、Kelly A. Manthei、Renee Bouley、Wenmin Yuan、Anna Schwendeman、JohnJ.G. Tesmer、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m084012

  日期：——

  Lysosomal phospholipase A2 (LPLA2) is characterized by broad substrate recognition, peak activity at acidic pH, and the transacylation of lipophilic alcohols, especially N-acetyl-sphingosine. Prior structural analysis of LPLA2 revealed the presence of an atypical acidic residue, Asp13, in the otherwise hydrophobic active site cleft. We hypothesized that Asp13 contributed to the pH profile and/or substrate

  溶酶体磷脂酶A2（LPLA2）的特征是广泛的底物识别，在酸性pH下具有峰值活性以及亲脂性醇（尤其是N-乙酰基-鞘氨醇）的酰基转移。LPLA2的先前结构分析显示，在否则为疏水活性位点的裂口中存在非典型酸性残基Asp13。我们假设Asp13有助于pH谱和/或LPLA2对不饱和酰基链的底物偏爱。为了验证这一假设，我们用Asp13取代了丙氨酸，半胱氨酸或苯丙氨酸。然后，我们监测了1-O-酰基-N-乙酰基鞘氨醇的形成，以测量各种甘油磷脂上sn-1和sn-2酰基的水解情况。在中性pH值下，用Asp13取代产生显着的酶活性（7。4）并干扰了单不饱和和双不饱和酰基链的选择性。但是，该位置在选择酰基受体或甘油磷脂的头基中没有明显作用。我们的模型表明，Asp13及其取代基通过形成易碎的酰基链所占据的疏水轨道的一部分，有助于LPLA2的pH活性曲线和酰基链选择性。
• Two Abscisic Acid-Responsive Plastid Lipase Genes Involved in Jasmonic Acid Biosynthesis in <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Kun Wang、Qiang Guo、John E. Froehlich、Hope Lynn Hersh、Agnieszka Zienkiewicz、Gregg A. Howe、Christoph Benning

  DOI：10.1105/tpc.18.00250

  日期：2018.5

  Chloroplast membranes with their unique lipid composition are crucial for photosynthesis. Maintenance of the chloroplast membranes requires finely tuned lipid anabolic and catabolic reactions. Despite the presence of a large number of predicted lipid-degrading enzymes in the chloroplasts, their biological functions remain largely unknown. Recently, we described PLASTID LIPASE1 (PLIP1), a plastid phospholipase A1 that contributes to seed oil biosynthesis. The Arabidopsis thaliana genome encodes two putative PLIP1 paralogs, which we designated PLIP2 and PLIP3. PLIP2 and PLIP3 are also present in the chloroplasts, but likely with different subplastid locations. In vitro analysis indicated that both are glycerolipid A1 lipases. In vivo, PLIP2 prefers monogalactosyldiacylglycerol as substrate and PLIP3 phosphatidylglycerol. Overexpression of PLIP2 or PLIP3 severely reduced plant growth and led to accumulation of the bioactive form of jasmonate and related oxylipins. Genetically blocking jasmonate perception restored the growth of the PLIP2/3-overexpressing plants. The expression of PLIP2 and PLIP3, but not PLIP1, was induced by abscisic acid (ABA), and plip1 plip2 plip3 triple mutants exhibited compromised oxylipin biosynthesis in response to ABA. The plip triple mutants also showed hypersensitivity to ABA. We propose that PLIP2 and PLIP3 provide a mechanistic link between ABA-mediated abiotic stress responses and oxylipin signaling.

  具有独特脂质成分的叶绿体膜对于光合作用至关重要。叶绿体膜的维护需要精细调节脂质合成代谢和分解代谢反应。尽管在叶绿体中存在大量预测的脂质降解酶，但其生物学功能仍基本未知。最近，我们描述了PLASTID LIPASE1（PLIP1），这是一种有助于种子油生物合成的叶绿体磷脂酶A1。拟南芥基因组编码两种假定的PLIP1同源物，我们分别命名为PLIP2和PLIP3。PLIP2和PLIP3也存在于叶绿体中，但可能位于不同的亚叶绿体位置。体外分析表明，两者都是甘油脂A1脂酶。在体内，PLIP2更喜欢单半乳糖二酰基甘油作为底物，而PLIP3更喜欢磷脂酰甘油。PLIP2或PLIP3的过度表达会严重抑制植物生长，并导致茉莉酸和相关的氧脂素的生物活性形式积累。通过基因阻断茉莉酸感知，恢复了PLIP2/3过度表达植物的生长。脱落酸（ABA）诱导PLIP2和PLIP3的表达，但PLIP1的表达不受影响，而plip1 plip2 plip3三重突变体在响应ABA时表现出氧脂素生物合成受损。plip三重突变体还对ABA表现出超敏反应。我们提出，
• Metabolomics annotates ABHD3 as a physiologic regulator of medium-chain phospholipids
  作者：Jonathan Z Long、Justin S Cisar、David Milliken、Sherry Niessen、Chu Wang、Sunia A Trauger、Gary Siuzdak、Benjamin F Cravatt

  DOI：10.1038/nchembio.659

  日期：2011.11

  An untargeted metabolomics approach identifies C14 phosphatidylcholines (PCs) as specific cellular medium-chain substrates of the lipase ABHD3, as well as C5–C8 short-chain PCs including oxidized pro-atherosclerotic and pro-apoptotic PC phospholipids. All organisms, including humans, possess a huge number of uncharacterized enzymes. Here we describe a general cell-based screen for enzyme substrate discovery by untargeted metabolomics and its application to identify the protein α/β-hydrolase domain–containing 3 (ABHD3) as a lipase that selectively cleaves medium-chain and oxidatively truncated phospholipids. Abhd3−/− mice possess elevated myristoyl (C14)-phospholipids, including the bioactive lipid C14-lysophosphatidylcholine, confirming the physiological relevance of our substrate assignments.

  一种非靶向代谢组学方法发现，C14磷脂酰胆碱（PC）是脂肪酶ABHD3的特异性细胞中链底物，还发现了C5âC8短链PC，包括氧化的促动脉粥样硬化和促凋亡PC磷脂。 包括人类在内的所有生物体都拥有大量未定性的酶。在这里，我们描述了一种通过非靶向代谢组学发现酶底物的通用细胞筛选方法，以及该方法在鉴定含δ/δ²-水解酶结构域的蛋白δ/δ²-水解酶结构域3（ABHD3）的应用，该蛋白δ/δ²-水解酶结构域3（ABHD3）是一种选择性裂解中链和氧化截短磷脂的脂肪酶。ABHD3â/â小鼠的肉豆蔻酰（C14）-磷脂含量升高，其中包括生物活性脂质C14-赖磷脂酰胆碱，这证实了我们底物分配的生理相关性。
• The <i>DEFECTIVE IN ANTHER DEHISCENCE1</i> Gene Encodes a Novel Phospholipase A1 Catalyzing the Initial Step of Jasmonic Acid Biosynthesis, Which Synchronizes Pollen Maturation, Anther Dehiscence, and Flower Opening in Arabidopsis
  作者：Sumie Ishiguro、Akiko Kawai-Oda、Junichi Ueda、Ikuo Nishida、Kiyotaka Okada

  DOI：10.1105/tpc.010192

  日期：2001.10

  protein fusion protein expressed in leaf epidermal cells localized predominantly in chloroplasts. These results indicate that the DAD1 protein is a chloroplastic phospholipase A1 that catalyzes the initial step of JA biosynthesis. DAD1 promoter::beta-glucuronidase analysis revealed that the expression of DAD1 is restricted in the stamen filaments. A model is presented in which JA synthesized in the filaments

  花药开裂1（DAd1）中的拟南芥突变体显示出花药开裂，花粉成熟和开花中的缺陷。通过外用茉莉酸（JA）或亚麻酸来挽救这些缺陷，这与降低DAd1花芽中JA的积累相一致。我们通过T-DNA标记鉴定了DAD1基因，该基因是假定的N末端转运肽和在脂肪酶活性位点中发现的保守基序的特征。在大肠杆菌中表达的DAD1蛋白以sn-1特异性方式水解磷脂，在叶表皮细胞中表达的DAD1绿色荧光蛋白融合蛋白主要位于叶绿体中。这些结果表明，DAD1蛋白是催化JA生物合成起始步骤的叶绿体磷脂酶A1。DAD1启动子：：β-葡萄糖醛酸苷酶分析表明，DAD1的表达在雄蕊丝中受到限制。提出了一种模型，其中长丝中合成的JA调节雄蕊和花瓣中的水分传输。
• Boll W.; Schmid-Chanda T.; Semenza G., J Biol Chem, 1993, 0021-9258, 12901-11
  作者：Boll W.、Schmid-Chanda T.、Semenza G.、Mantei N.

  DOI：——

  日期：——