3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮 | 1454257-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮
• 英文名称: 3-Cyclobutene-1,2-dione, 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]-4-[[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]amino]-
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-piperidin-1-ylethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1454257-32-9
• 化学式: C₃₁H₂₇F₆N₃O₂
• 分子量: 587.565
• InChiKey: SKVLUTYPDFYXIG-SHQCIBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 (1R,2R)-1,2-二苯基-2-(哌啶-1-基)乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮
  参考文献：
  名称：

  双功能方酸酰胺催化的一锅顺序迈克尔加成/脱芳基溴化：方便获得具有相邻四级和三级立体中心的光学活性溴化 Pyrazol-5(4H)-one

  摘要：

  已经开发了 pyrazol-5-ones 对硝基烯烃和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的有机催化不对称、一锅、顺序迈克尔加成/脱芳基溴化反应。在手性双功能方酸酰胺的催化下，以高产率（高达 >99%）获得了多种手性溴化 pyrazol-5-one 衍生物，这些衍生物具有连续的四级和三级立体中心，并具有良好到优异的非对映选择性（62:38-99） :1 dr) 和一致的高水平对映选择性（92 至 >99 % ee）。这种实验上简单的过程有助于从容易获得的起始材料开始获得各种对映体富集的、多取代的 pyrazolin-5-one 衍生物、潜在的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300460
• 作为试剂：
  描述：

  别麦芽酚 、 ethyl 2-oxo-4-p-tolyl-3-butenoic ester 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 以65%的产率得到(S)-ethyl 2,3,4,8-tetrahydro-2-hydroxy-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双官能方胺催化别洛麦醇对β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已实现对芳香族和脂肪族β，γ-不饱和α-酮酸酯都具有高度对映体选择性的麦芽酚（5-羟基-2-甲基-4-甲基4 H-吡喃-4-酮）的迈克尔加成反应。在带有（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺骨架的手性双官能叔胺-方胺的催化下，反应进行得很顺利，对映选择性很高，从而可以得到所需的产物。可接受的收率，对映体过量86-> 99％。该方法为旋光活性曲酸衍生物的对映选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402168