3-[二(丙烷-2-基)氨基]丙-2-烯腈 | 85135-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[二(丙烷-2-基)氨基]丙-2-烯腈
• 英文名称: trans-β-diisopropylaminoacrylonitrile
• 英文别名: (E)-1-cyano-2-(diisopropylamino)ethene；3-Diisopropylamino-acrylonitrile；(E)-3-[di(propan-2-yl)amino]prop-2-enenitrile
• CAS: 85135-74-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: MTTWRYRXLNUMJF-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[二(丙烷-2-基)氨基]丙-2-烯腈 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-cyano-3-(diisopropylamino)-1,1-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acrylonitrile with benzophenone via the derived vinyl carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a037
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-diisopropylaminoacrylonitrile 生成 3-[二(丙烷-2-基)氨基]丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-, P-, S-, and As-nucleophiles with cyanoacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954717

文献信息

• Copper‐Mediated Synthesis of ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aminoacrylonitriles from 1,2,3‐Triazine and Secondary Amines
  作者：Cheng‐Hsin Ou Yang、Wan‐Hsuan Liu、Sheng Yang、Yao‐Yu Chiang、Jiun‐Jie Shie

  DOI：10.1002/ejoc.202200209

  日期：2022.3.29

  An efficient approach for the stereoselective synthesis of (E)-β-aminoacrylonitriles from 1,2,3-triazine is presented. The reactions employ Cu(OAc)2 to promote direct 1,2,3-triazine coupling with various secondary amines and subsequent aerobic oxidation without the participation of ligand, base or chemical oxidant additives. This user-friendly protocol has merits of substrate availability, easy operation

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。
• MELAMED, U.;FEIT, B. -A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1928-1931
  作者：MELAMED, U.、FEIT, B. -A.

  DOI：——

  日期：——
• KOSTYANOVSKIJ, R. G.;EHLNATANOV, YU. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 11, 2581-2592
  作者：KOSTYANOVSKIJ, R. G.、EHLNATANOV, YU. I.

  DOI：——

  日期：——