3-[羟基(吡啶-3-基)甲基]丁-3-烯-2-酮 | 223393-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[羟基(吡啶-3-基)甲基]丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylene-4-(3-pyridyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-(hydroxy(pyridin-3-yl)methyl)but-3-en-2-one；3-[Hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 223393-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VMDABOUGJSJMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 丁烯酮 在 六氟异丙醇 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-[羟基(吡啶-3-基)甲基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent, Assisted by a ‘Catalytic’ Amount of Amphiphilic Imidazole Derivatives

  摘要：

  可以使用两性N-烷基咪唑在无任何有机溶剂的情况下，以水作为溶剂进行Morita-Baylis-Hillman (MBH)反应。随着水的添加，该反应得以加速，这是在水存在下进行的第一个没有有机溶剂的“催化”MBH反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216944

文献信息

• Polymer-Supported Lewis Bases for the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200303072

  日期：2003.8

  of polymer-supported Lewis bases such as PEG4600-(PPh2)2 and poly(DMAP) in the Baylis–Hillman reactions of N-tosylimines (ArCHNTs) 1 or the corresponding arenecarbaldehydes with α,β-unsaturated ketones has been investigated. The corresponding Baylis–Hillman adducts are obtained in good yields. The polymer-supported Lewis bases can be easily recovered by filtration and the Lewis base PEG4600-(PPh2)2

  已经在N-甲苯胺（ArCHNTs）1或相应的芳烃甲醛与α，β-不饱和酮的Baylis-Hillman反应中使用了聚合物支持的Lewis碱，例如PEG 4600-（PPh 2）2和聚（DMAP）。调查。相应的Baylis-Hillman加合物的收率很高。可以容易地通过过滤回收聚合物负载的路易斯碱，并且可以通过用LiAlH 4和CeCl 3还原来复制路易斯碱PEG 4600-（PPh 2）2。
• Studying the Morita-Baylis-Hillman Reaction in Continuous Flow Using Packed Bed Reactors
  作者：Rasmus A. T. Verdier、Jesper H. Mikkelsen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00298

  日期：2018.11.16

  Conditions for the Morita-Baylis-Hillman reaction were developed under continuous flow using a packed bed reactor carrying 4-(dimethylamino)pyridine immobilized on silica. High reaction rates were obtained, as the packed bed reactor mimics super-stoichiometric catalyst loadings for the passing reaction mixture. Catalyst deactivation was circumvented by avoiding acrylate esters as the reaction partners. The

  Morita-Baylis-Hillman反应的条件是使用载有固定在硅胶上的4-（二甲氨基）吡啶的填充床反应器在连续流动条件下开发的。由于填充床反应器模拟了通过的反应混合物的超化学计量催化剂负载，因此获得了高反应速率。通过避免丙烯酸酯作为反应伙伴来避免催化剂失活。开发的流程协议提供了所有所需的Morita-Baylis-Hillman产品，产率高达95％，典型保留时间仅为30至60分钟。一个实例证明了精确控制保留时间的必要性，其中仅在10分钟内即可达到最佳收率，同时超过了副产物的形成。最后，
• Proline-Mediated Baylis–Hillman Reaction of Methyl Vinyl Ketone without a Co-catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Heena Inani、Ajit Jha

  DOI：10.1055/s-0036-1588320

  日期：——

  A proline-mediated Baylis–Hillman reaction of methyl vinyl ketone with aromatic aldehydes has been carried out without using any co-catalyst, under solvent-free conditions. The reaction works efficiently at 60 °C in the presence of a small amount of water to afford the Baylis–Hillman adducts in reasonable to very good yields over 8–48 h. The absence of a co-catalyst suggests that proline plays a role

  脯氨酸介导的甲基乙烯基酮与芳香醛的 Baylis-Hillman 反应已在无溶剂条件下进行，无需使用任何助催化剂。该反应在 60 °C 下在少量水存在下有效进行，以在 8-48 小时内以合理到非常好的产率提供 Baylis-Hillman 加合物。没有助催化剂表明脯氨酸除了参与亚胺离子形成和共轭加成外，还在反应机制的质子转移步骤中发挥作用。原则上，这意味着脯氨酸在反应中充当三功能催化剂，而对这方面更深入了解的机理研究应该会在未来提供进一步的见解。
• The Enantioselective Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction Using a Chiral Hydroxy Chalcogenide-TiCl₄Complex
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Shin-ichiro Tsujiyama、Kiyoko Kanematsu、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.257

  日期：1999.3

  The enantioselective chalcogeno-Baylis-Hillman reaction was investigated by the use of chiral hydroxy chalcogenides in the presence of TiCl4 under atmospheric pressure. The best result was obtained with 10-methylthioisobornenol as a chiral hydroxy chalcogenide.

  在常压下，使用手性羟基钙苷在 TiCl4 的存在下研究了对映体选择性钙苷-Baylis-Hillman 反应。使用 10-甲硫基异冰片烯醇作为手性羟基卤化物获得了最佳结果。
• <i>N</i>-Alkylimidazole as Amphiphilic Organocatalyst: ‘Catalytic’ Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent
  作者：Seijiro Matsubara、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0028-1087484

  日期：——

  In the presence of water, a Morita-Baylis-Hillman reaction between methyl vinyl ketone and various aldehydes was performed with a catalytic amount of an imidazole carrying a hydrophobic group.

  在有水的情况下，甲基乙烯基酮和各种醛在带有疏水基团的咪唑催化下发生了 Morita-Baylis-Hillman 反应。