2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole | 1305212-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1305212-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PEBUFYQQUZJCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole 在 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxypyrido[2,3-b]indol-9-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 1-(2-alkanamidoethyl)-6-methoxy-7-azaindole derivatives as potent melatonin agonists

  摘要：

  A series of 7-azaindolic ligands bearing a methoxy group and a N-acetyl chain as melatoninergic pharmacophores were synthesized and their binding affinities towards MT1 and MT2 receptors were evaluated. Compounds 7a-c and 12 (cyclohexyl ring connected at C-2 and C-3 position) appears as important melatonin MT2 and MT1 receptors agonists. On the other hand, the presence of basic groups (amines) at position C-3 was detrimental to the melatoninergic affinities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.097
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-肼基-6-甲氧基吡啶 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  扩大 4- 和 6-氮杂吲哚的 Aza-Fischer 合成范围

  摘要：

  Fischer 吲哚环化最近被描述为合成带有给电子基团的氮杂吲哚的有效方法。我们现在表明，通过使用微波辐射，这种级联反应可以非常有效地形成更广泛的 4- 和 6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300167

文献信息

• Design and synthesis of 1-(2-alkanamidoethyl)-6-methoxy-7-azaindole derivatives as potent melatonin agonists
  作者：Matthieu Jeanty、Franck Suzenet、Philippe Delagrange、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel H. Caignard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.097

  日期：2011.4

  A series of 7-azaindolic ligands bearing a methoxy group and a N-acetyl chain as melatoninergic pharmacophores were synthesized and their binding affinities towards MT1 and MT2 receptors were evaluated. Compounds 7a-c and 12 (cyclohexyl ring connected at C-2 and C-3 position) appears as important melatonin MT2 and MT1 receptors agonists. On the other hand, the presence of basic groups (amines) at position C-3 was detrimental to the melatoninergic affinities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Extending the Scope of the Aza-Fischer Synthesis of 4- and 6-Azaindoles
  作者：David Thomae、Matthieu Jeanty、Jérome Coste、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet

  DOI：10.1002/ejoc.201300167

  日期：2013.6

  Fischer indole cyclization has recently been described as an efficient approach to the synthesis of azaindoles bearing electron-donating groups. We now show that this cascade reaction can be very efficient for the formation of a wider range of 4- and 6-azaindoles by using microwave irradiation.

  Fischer 吲哚环化最近被描述为合成带有给电子基团的氮杂吲哚的有效方法。我们现在表明，通过使用微波辐射，这种级联反应可以非常有效地形成更广泛的 4- 和 6-氮杂吲哚。