4-[[3-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-phenyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]-[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline;tetrafluoroborate | 1443765-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[3-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-phenyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]-[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline;tetrafluoroborate
• CAS: 1443765-53-4
• 化学式: BF₄*C₄₃H₅₁N₆
• 分子量: 738.723
• InChiKey: CTIOSGAJAZGZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  19.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑啉 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到4-[[3-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-phenyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]-[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N,N-dimethylaniline;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉和相关 N-杂环化合物的亲核反应性和路易斯碱度

  摘要：

  由线性自由能方程 log k(20 °C) = sN(N + E) 定义的 2-咪唑啉 1a-d 和相关的 N-杂环化合物 2-5 的亲核参数 N 和 sN 具有通过在 20°C 下通过停流或激光闪光光解技术研究它们与不同取代的二苯甲基离子在二氯甲烷中的反应速率来确定。结果表明，由此获得的 N 和 sN 参数可用于可靠地预测它们与已知亲电性 E 的迈克尔受体反应的速率常数。 咪唑啉衍生物 1 的亲核性参数与其他常用亲核有机催化剂的比较表明，它们的亲核性比 PPh3、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 或 4-（二甲氨基）吡啶低 10 到 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300213

文献信息

• Nucleophilic Reactivities and Lewis Basicities of 2-Imidazolines and Related N-Heterocyclic Compounds
  作者：Biplab Maji、Mahiuddin Baidya、Johannes Ammer、Shinjiro Kobayashi、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300213

  日期：2013.6

  predict the rate constants for their reactions with Michael acceptors of known electrophilicity E. A comparison of the nucleophilicity parameters of the imidazoline derivatives 1 with other commonly used nucleophilic organocatalysts shows that they are 10 to 103 times less nucleophilic than PPh3, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, or 4-(dimethylamino)pyridine. The structure–reactivity relationships of

  由线性自由能方程 log k(20 °C) = sN(N + E) 定义的 2-咪唑啉 1a-d 和相关的 N-杂环化合物 2-5 的亲核参数 N 和 sN 具有通过在 20°C 下通过停流或激光闪光光解技术研究它们与不同取代的二苯甲基离子在二氯甲烷中的反应速率来确定。结果表明，由此获得的 N 和 sN 参数可用于可靠地预测它们与已知亲电性 E 的迈克尔受体反应的速率常数。 咪唑啉衍生物 1 的亲核性参数与其他常用亲核有机催化剂的比较表明，它们的亲核性比 PPh3、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 或 4-（二甲氨基）吡啶低 10 到 103 倍。