ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate | 1446864-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(2-phenylethynyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1446864-97-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: NRNSPLFTYAAQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(10-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1.9-dioxo-3-phenyl-1,6,7,8,9,10-hexahydropyrano[4,3-b]chromen-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-(phenylethynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014