1-benzyl-3-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one | 1446705-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1446705-34-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: KTJPRHFDTSVPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S,4R)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]-N-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷衍生物作为新型有效钠通道阻滞剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡咯烷衍生物作为Na +通道阻滞剂，并评估了它们对神经元Na +通道的抑制作用。吡咯烷类似物2的结构活性关系（SAR）研究导致发现5e作为有效的Na +通道阻滞剂，对人类以太相关基因（hERG）通道的抑制作用低。化合物5e在大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）模型中显示出显着的神经保护活性，表明5e可以作为缺血性中风的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.009
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,4-dione 、 环己胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以94%的产率得到1-benzyl-3-(cyclohexylamino)-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷衍生物作为新型有效钠通道阻滞剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡咯烷衍生物作为Na +通道阻滞剂，并评估了它们对神经元Na +通道的抑制作用。吡咯烷类似物2的结构活性关系（SAR）研究导致发现5e作为有效的Na +通道阻滞剂，对人类以太相关基因（hERG）通道的抑制作用低。化合物5e在大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）模型中显示出显着的神经保护活性，表明5e可以作为缺血性中风的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine derivatives as novel and potent sodium channel blockers for the treatment of ischemic stroke
  作者：Maki Seki、Osamu Tsuruta、Ryo Tatsumi、Aki Soejima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.009

  日期：2013.7

  A novel series of pyrrolidine derivatives as Na+ channel blockers was synthesized and evaluated for their inhibitory effects on neuronal Na+ channels. Structure–activity relationship (SAR) studies of a pyrrolidine analogue 2 led to the discovery of 5e as a potent Na+ channel blocker with a low inhibitory action against human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. Compound 5e showed remarkably

  合成了一系列新颖的吡咯烷衍生物作为Na +通道阻滞剂，并评估了它们对神经元Na +通道的抑制作用。吡咯烷类似物2的结构活性关系（SAR）研究导致发现5e作为有效的Na +通道阻滞剂，对人类以太相关基因（hERG）通道的抑制作用低。化合物5e在大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）模型中显示出显着的神经保护活性，表明5e可以作为缺血性中风的神经保护剂。