(3Z)-3-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cyclohepta[c]furan-1(4H)-one | 1453108-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3Z)-3-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cyclohepta[c]furan-1(4H)-one
• 英文别名: (1Z)-1-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan-3-one
• CAS: 1453108-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QRXUCEJXUYDCML-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cyclohept-1-enecarboxylic acid 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 聚甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cyclohepta[c]furan-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶联和环化，生成亚烷基呋喃酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔在DMF中偶联并环化，以高收率得到亚烷基呋喃酮。在微波辐射下的类似反应也以更高的产率得到了亚烷基呋喃酮。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2963

文献信息

• CuI/amino acid catalysis in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1002/aoc.2963

  日期：2013.5

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated carboxylic acids are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110°C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give alkylidenefuranones in good yields. Similar reaction under microwave irradiation also gave alkylidenefuranones in higher yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔在DMF中偶联并环化，以高收率得到亚烷基呋喃酮。在微波辐射下的类似反应也以更高的产率得到了亚烷基呋喃酮。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.