3-{[3-(三氟甲基)苄基]氧基}苯甲醛 | 343604-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-{[3-(三氟甲基)苄基]氧基}苯甲醛
• 中文别名: 3-[[3-(三氟甲基)苯基]甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-trifluoromethylbenzyloxy)benzaldehyde；3-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]oxy}benzaldehyde；3-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 343604-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD03422454
• 分子量: 280.246
• InChiKey: OXBDHTPFAFXIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[3-(三氟甲基)苄基]氧基}苯甲醛 、 4-羟基苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.1%的产率得到(E)-3,4,5-trihydroxy-N'-(4-(3-trifluoromethylbenzyloxy)phenylmethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途

  摘要：

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  CN107151220B
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)溴苄 生成 3-{[3-(三氟甲基)苄基]氧基}苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Thrombopoietin mimetics

  摘要：

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物，包括人类中，向该哺乳动物施用所选取代萘咪唑衍生物的有效量。

  公开号：

  US20030083361A1

文献信息

• Benzyloxynitrostyrene analogues – A novel class of selective and highly potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.016

  日期：2017.1

  This study examines a series of novel 3-benzyloxy-β-nitrostyrene analogues as a novel class of inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes. MAO inhibitors are considered useful for the treatment of depression and Parkinson's disease, and have recently attracted attention as potential therapeutic agents for a range of disorders including Alzheimer's disease, prostate cancer and certain cardiomyopathies

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。
• VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20130023541A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to voltage-gated sodium channel blocker intermediates, compounds and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory or respiratory tract diseases.

  本发明涉及电压门控钠通道阻滞剂中间体、化合物和二聚体，相应的药物组合物、化合物制备和治疗呼吸或呼吸道疾病的方法。
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial SAR of Benzyl and Phenyl Guanidine and Aminoguanidine Hydrazone Derivatives
  作者：Wolfgang Dohle、Xiangdong Su、Yamni Nigam、Edward Dudley、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules28010005

  日期：——

  A series of benzyl, phenyl guanidine, and aminoguandine hydrazone derivatives was designed and in vitro antibacterial activities against two different bacterial strains (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) were determined. Several compounds showed potent inhibitory activity against the bacterial strains evaluated, with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the low µg/mL range. Of

  设计了一系列苄基、苯基胍和氨基胍腙衍生物，并测定了对两种不同菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。几种化合物对所评估的细菌菌株表现出有效的抑制活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在低 µg/mL 范围内。在所有胍衍生物中，3-[2-氯-3-(三氟甲基)]-苄氧基衍生物 9m 显示出最佳效力，MIC 分别为 0.5 µg/mL（金黄色葡萄球菌）和 1 µg/mL（大肠杆菌） 。几种氨基胍腙衍生物也表现出良好的总体活性。化合物 10a、10j 和 10r-s 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 均为 4 µg/mL。在氨基胍腙系列中，3-(4-三氟甲基)-苄氧基衍生物 10d 对金黄色葡萄球菌 (MIC 1 µg/mL) 表现出最佳效力，但对大肠杆菌 (MIC 16 µg/mL) 的活性要差得多。化合物 9m 和对位取代衍生物 9v 对两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株
• Development of hydroxy-based sphingosine kinase inhibitors and anti-inflammation in dextran sodium sulfate induced colitis in mice
  作者：Meiyang Xi、Jun Ge、Xiaojian Wang、Chenbin Sun、Tianqi Liu、Liang Fang、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.047

  日期：2016.7

  Sphingosine kinase (SphK)-catalyzed production of sphingosine-1-phosphate (S1P) regulates cell growth, survival and proliferation as well as inflammatory status in animals. In recent study we reported the N'-(3-(benzyloxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide scaffold as a potent SphK inhibitor. As a continuation of these efforts, 51 derivatives were synthesized and evaluated by SphK1/2 inhibitory activities for structure-activity relationship (SAR) study. Among them, 33 was identified as the most potent SphK inhibitor. Potency of 33 was also observed to efficiently decrease SphK1/2 expression in human colorectal cancer cells (HCT116) and significantly inhibit dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis as well as the decreased expression of interleukin (IL)-6 and cyclooxygenase-2 (COX-2) in mouse models. Collectively, 33 was validated as an effective SphK inhibitor, which can be served as anti-inflammatory agent to probably treat inflammatory bowel diseases in human. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.