4-(phenylseleno)-5-(4-tolyl)selenophene[2.3-b]thiophene | 1431569-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylseleno)-5-(4-tolyl)selenophene[2.3-b]thiophene
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-4-phenylselanylselenopheno[2,3-b]thiophene；5-(4-methylphenyl)-4-phenylselanylselenopheno[2,3-b]thiophene
• CAS: 1431569-61-7
• 化学式: C₁₉H₁₄SSe₂
• 分子量: 432.306
• InChiKey: ABZGLALAYOOGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(butylselenyl)-3-(p-tolylethynyl)thiophene 、 二苯基二硒醚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以76%的产率得到4-(phenylseleno)-5-(4-tolyl)selenophene[2.3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  FeCl3–diorganyl dichalcogenides promoted cyclization of 2-organochalcogen-3-alkynylthiophenes: synthesis of chalcogenophene[2,3-b]thiophenes

  摘要：

  我们在此报告关于FeCl3–二有机二硫醚对2-有机硫-3-炔基噻吩的分子内环化反应的结果。该环化反应在温和的反应条件下进行，反应过程顺利，产出了(S)-Se-、(S)-S-和(S)-Te-杂环，并且收率良好。此外，所得到的硫族噻吩可以通过与硼酸的钯交叉偶联反应方便地转化为更复杂的产品。相反，利用n-BuLi进行金属-卤素交换反应，硫族噻吩生成了锂中间体，该中间体与醛反应生成所需的二级醇，且收率良好。

  DOI：

  10.1039/c3ob27498e

文献信息

• FeCl3–diorganyl dichalcogenides promoted cyclization of 2-organochalcogen-3-alkynylthiophenes: synthesis of chalcogenophene[2,3-b]thiophenes
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Alisson R. Rosário、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c3ob27498e

  日期：——

  We report here our results on the FeCl3–diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization of 2-organochalcogen-3-alkynylthiophenes. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions giving the (S)-Se-, (S)-S- and (S)-Te-heterocycles in good yields. In addition, the obtained chalcogenophenes were readily transformed into more complex products using the palladium cross-coupling reaction with boronic acids. Conversely, using a metal–halogen exchange reaction with n-BuLi, the chalcogenophenes produced the lithium-intermediate which was trapped with aldehyde furnishing the desired secondary alcohol in good yield.

  我们在此报告关于FeCl3–二有机二硫醚对2-有机硫-3-炔基噻吩的分子内环化反应的结果。该环化反应在温和的反应条件下进行，反应过程顺利，产出了(S)-Se-、(S)-S-和(S)-Te-杂环，并且收率良好。此外，所得到的硫族噻吩可以通过与硼酸的钯交叉偶联反应方便地转化为更复杂的产品。相反，利用n-BuLi进行金属-卤素交换反应，硫族噻吩生成了锂中间体，该中间体与醛反应生成所需的二级醇，且收率良好。