3-丁基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 41078-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-丁基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3-butyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Butylxanthine；3-N-butylxanthine；3-butyl-xanthine；3-n-butyl xanthine；3-butyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 41078-03-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: RDIDOICNEQWODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以51.3%的产率得到3-n-Butyl-7-(5'-oxohexyl)xanthin
  参考文献：
  名称：

  Xanthine derivatives

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.3中的一个是由5到8个碳原子组成的直链或支链氧烷基基团，氧原子连接到非末端碳原子，并且在(.omega.-1)-氧烷基基团中，氧原子与最近的环氮原子至少相隔3个碳原子，在氧烷基基团中，氧原子与末端碳原子相隔超过一个碳原子时，至少相隔4个碳原子；R.sub.2和R.sub.1和R.sub.3中的另一个是由1到12个碳原子组成的直链或支链烷基基团，但R.sub.1或R.sub.3中除了氧烷基基团外，也可以是氢，一个与氮相结合的取代基是氢或含有多于1个碳原子的烷基，以及其生理上可接受的酸盐，其制备方法和含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04289776A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-1-n-butyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 以 甲酸 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-丁基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Method and pharmaceutical preparation for treating chronic obstructive

  摘要：

  一种治疗慢性阻塞性呼吸道疾病或心脏疾病的方法，其特征在于给予化合物##STR1##其中R是正丙基，正丁基或异丁基或其治疗上可接受的盐。

  公开号：

  US04325956A1

文献信息

• Use of theophylline derivatives for the treatment and prophylaxis of states of shock, novel xanthine compounds and processes for their preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06214992B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Theophylline derivatives having at least one ether function in the structurally modified methyl radical in the 1-position that are useful in the treatment and prophylaxis of states of shock, new xanthine compounds having this substitution pattern, and processes for their preparation.

  在结构上改变的甲基自由基中至少具有一个醚功能的茶碱衍生物，可用于治疗和预防休克状态，具有这种取代模式的新黄嘌呤化合物，以及它们的制备方法。
• Effects of alkyl substitutions of xanthine skeleton on bronchodilation
  作者：Ryosuke Sakai、Kayo Konno、Yasunori Yamamoto、Fujiko Sanae、Kenzo Takagi、Takaaki Hasegawa、Nobuhiko Iwasaki、Masato Kakiuchi、Hideo Kato、Kenichi Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00100a008

  日期：1992.10

  AMP-PDE inhibitory activity in 3-substituents and the affinity for adenosine (A1) receptors in 1-, 3-, and 7-substituents. This suggests that not only the cyclic AMP-PDE inhibitory activity but also the adenosine antagonistic activity is important in the bronchodilatory effects of alkylxanthines. Among these xanthine derivatives, 1-butyl-3-propylxanthine and its 7-methylated derivative showed high bronchoselectivity

  用豚鼠研究了一系列1,3,7-三烷基黄嘌呤的结构活性关系。在黄嘌呤骨架的1位和3位上，气管肌肉的松弛作用随烷基链长度的增加而增加，但在7位上的烷基化则减少。右心房的正变时性作用增强了3-烷基链的长度，但倾向于随着1-烷基化而减少，被7取代减弱。因此，尽管1和3取代对于气管平滑肌松弛同样重要，但对于支气管选择性，在1位置的取代比3取代更重要。7-烷基化对于消除心脏刺激可能很重要。在3个取代基中，平滑肌松弛作用与环状AMP-PDE抑制活性之间存在良好的相关性；在1、3和7个取代基中，其对腺苷（A1）受体的亲和力也良好。这表明，不仅环AMP-PDE抑制活性而且腺苷拮抗活性在烷基黄嘌呤的支气管扩张作用中也很重要。在这些黄嘌呤衍生物中，1-丁-3-丙基黄嘌呤及其7-甲基化衍生物在体外和体内实验中显示出比茶碱和Enprofylline高的支气管选择性，可能是支气管扩张剂的新候选者。这表明，不仅环AMP
• Method of treating bone loss by stimulation of calcitonin
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06221874B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  Compounds of the formula R1 and R2 are independently alkyl of 1 to 6 carbon atoms, allyl, or substituted allyl of 3 to 6 carbon atoms; R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms; and R4 is phenyl or naphthyl substituted with alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms or NR5R6; substituted or unsubstituted phenylalkyl wherein the alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms; substituted or unsubstituted 5 to 10 membered heteroaryl having 1 to 3 heteroatoms selected from N, S and O; substituted or unsubstituted cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms; or substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl of 4 to 10 carbon atoms; provided that phenyl or naphthyl is substituted with NR5R6 when R1 and R2 is alkyl, are useful in the treatment of various disorders associated bone loss by increased transcription and elevation of plasma calcitonin levels. Such disorders include, but are not limited to: Paget's Disease, post menopausal osteoporosis, senile osteoporosis, and glucocorticoid-induced osteoporosis.

  化合物的化学式为R1和R2，分别是烷基（1至6个碳原子）、烯丙基或取代的烯丙基（3至6个碳原子）；R3是氢、烷基（1至6个碳原子）或环烷基（3至10个碳原子）；R4是苯基或萘基，取代有烷基（1至6个碳原子）、烷氧基（1至6个碳原子）或NR5R6；取代或未取代的苯基烷基，其中烷基含1至6个碳原子；取代或未取代的5至10元杂环芳基，含1至3个杂原子，选自N、S和O；取代或未取代的环烷基（3至10个碳原子）；或取代或未取代的环烷基烷基（4至10个碳原子）；若R1和R2为烷基，则苯基或萘基取代为NR5R6。这些化合物可用于治疗与骨质流失相关的各种疾病，通过增加转录和提高血浆降钙素水平。这些疾病包括但不限于：帕吉特病、绝经后骨质疏松症、老年性骨质疏松症和糖皮质激素诱导性骨质疏松症。
• Xanthine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation
  申请人：BEECHAM - WUELFING GmbH & Co. KG

  公开号：EP0042706A2

  公开（公告）日：1981-12-30

  Compounds of the formula (I): wherein R is C1-4 alkyl, having pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation.

  式 (I)：其中 R 为 C1-4 烷基的化合物、含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• Xanthine derivatives, pharmaceuticals compositions containing them and a process for their preparation
  申请人：Beecham Wuelfing GmbH & Co KG

  公开号：EP0157098A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  Compounds of the formula (I) wherein R is C1-4 alkyl, other than n-propyl, iso-propyl or n-butyl, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation.

  式 (I) 的化合物 其中 R 为 C1-4 烷基（正丙基、异丙基或正丁基除外）的化合物、含有它们的药物组合物及其制备方法。