3-丁基-4(3h)-喹唑啉酮 | 16417-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-丁基-4(3h)-喹唑啉酮
• 英文名称: 3-butylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-butyl-4(3H)-quinazolinone；4(3H)-Quinazolinone, 3-butyl-；3-butylquinazolin-4-one
• CAS: 16417-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00618050
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZZSCVVWJRCJHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1835;1835

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-4(3h)-喹唑啉酮 在 一水合肼 作用下， 生成 2-氨基亚苯基肼
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑酮的反应；在3位上进行替换。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-丁基苯甲酰胺 在 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-丁基-4(3h)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。