3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 185696-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-n-butylphthalide
• 英文别名: 3-butyl-6-chloro-2-benzofuran-1(3H)-one；3-butyl-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one；3-butyl-6-chloro-1(3H)-isobenzofuranone；3-butyl-6-chloro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 185696-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: RJBJRRBLGZJSGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(±)-sodium 5-chloro-2-(1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.34h， 生成 3-丁基-6-氯-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6-取代正丁苯酞衍生物对植物病原真菌的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  为了发现新的潜在抗真菌剂，设计、合成了一系列 6-取代的 3-丁基苯酞衍生物，并评估了它们对 9 种植物病原真菌的抗真菌活性。初步生物测定测试表明，50 μg/mL 的浓度下，五种 3-丁基苯酞衍生物表现出比 hymexazol 更有效的抗真菌活性。特别是3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮对一些植物病原菌具有显着的杀菌活性。菌类。3-丁基-6-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one 对 FS、FO 和 FG 的 EC50 分别为 6.6、9.6 和 16.0 μg/mL。3-丁基-6-羟基-5-硝基-2-苯并呋喃-1(3H)-one对BC、PO、VM、SS和AS的EC50分别为6.3、5.9、10.0、4.5和8.4 μg/mL .

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000435

文献信息

• Synthesis and biological activity of n-butylphthalide derivatives
  作者：Wei Wang、Xue-Xiang Cha、John Reiner、Yuan Gao、Hai-Ling Qiao、Jia-Xiang Shen、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.036

  日期：2010.5

  A series of n-butylphthalide derivatives were designed and synthesized. The in vitro activities of these compounds were evaluated by a resting tension of isolated rat thoracic aorta ring assay. Compounds 4g and 41 were found to be more active than n-butylphthalide. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of n-butylphthalide and ligustrazine hybrids as potent neuroprotective agents for the treatment of ischemic stroke in vitro and in vivo
  作者：Yi Jia、Haiyan Xiao、Xiaolin Wang、Ying Liu、Jiaxin Wang、Haochen Xie、Hai Shang、Guibo Sun、Yu Tian

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106961

  日期：2024.1