5-bromo-1-phenylisoquinoline | 1427399-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenylisoquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-1-phenylisoquinoline
• CAS: 1427399-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: NPEXGERPTXFAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 、 苯基溴化镁 在 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到5-bromo-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA辅助的带有芳族格氏试剂的电子缺陷型N-杂芳烃的有效直接邻位芳构化

  摘要：

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。

  DOI：

  10.1021/jo400152f

文献信息

• Organic acid catalysed Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides
  作者：Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Jiehai Peng、Jiashun Zhu、Qiuyuan Shen、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d2ob01187e

  日期：——

  A metal-free method for the Minisci-type arylation of heterocycles with aryl acyl peroxides has been reported. This strategy enables the rapid and simple synthesis of a series of Minisci-type adducts from commercially available starting materials without metal catalysts. A free-radical-pathway mechanism is suggested for this transformation.

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。
• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。