1-isobutyl-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 175975-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-isobutyl-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 7-methoxy-1-(2-methylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 175975-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: JOHCBNNWOXVDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  425.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到7-hydroxy-1-isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((2S,2'S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2'-isobutyl-6-methoxyspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2-yl)malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-isobutyl-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714

文献信息

• [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER<br/>[FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018183654A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER
  申请人：Minerva Biotechnologies Corporation

  公开号：US20210087143A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.
• AGENTS FOR TREATING CANCER AND METHODS FOR IDENTIFYING SAID AGENTS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20210299109A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.