1-(2-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine | 1704068-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• CAS: 1704068-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₃N
• 分子量: 294.114
• InChiKey: LVZYKTJTUMDMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。